Question

（共14分）若A~E均为单官能团有机物，它们之间有如下转化关系：

 

烯烃A的密度是相同条件下氧气密度的1.75倍；结构分析表明A没有顺反异构体；A的核磁共振氢谱共有两组峰，峰面积之比为1：3。B在一定条件下能与NaOH反应；E是一种有水果香气的无色液体，广泛存在于香蕉、葡萄、菠萝等水果以及啤酒花中，是一种重要的香料。

（1）D的结构简式为____________________

（2）B在一定条件下变为A的化学方程式为____________________

（3）A→C的反应类型____________________

（4） A与X互为同分异构体，它们具有相同官能团。X经过下述变化可以生成J，J能脱水缩聚成高分子化合物K。

①化合物J中官能团的名称是____________

②写出结构简式：I________________；

③由J生成K的化学方程式为____________________

④F有多种同分异构体，其中仅含有一个手性碳的结构是             。

Answer

（共14分）（1）（2分）

（2）（2分）（3）加成（2分）

（4）①羟基、羧基（2分）  ②（2分）

③（2分）

④CH2BrCH2CHBrCH3（2分）

【解析】（1）烯烃A的密度是相同条件下氧气密度的1.75倍，所以A的相对分子质量水1.75×32＝56。根据A的结构可知，A是2－甲基－1－变稀。B在一定条件下能与NaOH反应，所以B是卤代烃，结构简式是(CH3)2CHCH2Br。E是一种有水果香气的无色液体，所以E是酯类，则C是醇，D是羧酸。结构简式分别是C：(CH3)2CHCH2OH、D：(CH3)2CHCOOH、E：(CH3)2CHCOOCH2CH(CH3)2。

（2）B在一定条件下变为A的反应是消去反应，化学方程式为

（3）A中还原碳碳双键，能和水发生加成反应生成C，即A→C的反应类型加成反应。

（4）①根据G生成H和H生成I可知，X不是2－丁烯，应该是1－丁烯，即CH3CH2CH=CH2，所以F的结构简式是CH3CH2CHBrCH2Br。F发生水解反应生成G，所以G的结构简式是CH3CH2CHOHCH2OH。G发生氧化反应生成H，则H的结构简式是CH3CH2COCHO。H继续被氧化生成I，所以I的结构简式是CH3CH2COCOOH。I中含有羰基，和氢气发生加成反应生成J，则J的结构简式是CH3CH2CHOHCOOH，含有的官能团是羟基和羧基。

②I的结构简式是。

③J中含有羟基和羧基，所以能发生缩聚反应，则由J生成K的化学方程式为

④如果和饱和碳原子相连的4个原子或原子团都是不相同的，则该碳原子就是手性碳原子，因此该同分异构体的结构简式是CH2BrCH2CHBrCH3。