Question

已知有机分子中同一碳原子上接两个羟基是不稳定的，会自动脱水：

。

醇的氧化是醇的一个重要化学性质。请回答下列醇氧化的有关问题：

(1)乙醇在铜或银催化下受热和氧气反应的化学方程式：

_________________________________________________________。

(2)有人提出了醇氧化的两种可能过程：

①去氢氧化：

②加氧氧化： (在方框中填写有机物结构简式，说明加氧氧化)。

(3)若要证明这两种过程哪一种是正确的，你准备用的方法是________________(回答方法名称即可)。

Answer

(1)

(2) (3)同位素示踪法

【解析】(3)醇加氧氧化过程中生成中间体，在中间体中含有2个羟基，两羟基脱水有两种不同的方式。而去氢氧化中醇分子去掉两个H，分子中的氧原子不变，去掉的两个H结合O形成H2O。可以看到两过程中氧化后醛中的氧原子可能来源不同。因此我们可用同位素示踪法确定该反应的反应历程。如我们选用18O2进行反应，则

去氢氧化：,18O只存在于水中，醛中没有18O。

加氧氧化：

，醛中含有18O。