Question

（14分）某些有机反应当反应条件不同时，可能会生成不同的有机产物。例如：

（2）苯的同系物与卤素单质混合，若在光照条件下，侧链上氢原子被卤素原子取代；若在有铁粉存在的条件下，苯环上的氢原子被卤素原子取代。

工业上利用上述信息，按下列路线合成结构简式为的物质，该物质是一种香料。

请根据上述路线，回答下列问题：

（1）A的结构简式可能为                                     。

（2）反应①、③、⑤的反应类型分别为：        反应、       反应、      反应。

（3）反应④的化学方程式为（有机物写结构简式，并注明反应条件）：

                                                            。

（4）这种香料具有多种同分异构体，其中某些物质有下列特征：

①其水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色  ②分子中有苯环，且苯环上的一溴代物有两种。

写出符合上述条件的物质2种可能的结构简式：                              。

Answer

（1）A的结构简式可能为 。

（2）： 加成 反应、消去 反应、 取代  反应。

（3）。

（4）2种可能的结构简式：

。

【解析】本题属于有机合成。根据反应⑥产物可判断D是。B和氯化氢加成得到C，说明C是卤代烃，即C水解得到D，所以C的结构简式为，则B是。因为A是卤代烃，说明A经过消去反应生成B，因此A的结构简式为或。

（1）A可能有两种结构，即或。

（2）反应①中丙烯的双键在生成物中消失，说明反应①是加成反应。

（3）根据已知信息可知，要生成，则反应条件是过氧化氢，反应式为。

（4）根据①可知含有酚羟基－OH。根据②可知苯环的取代基只能是2个，且属于对位，根据原子守恒可知，另一个取代基可以是－CH2CH＝CH2、－CH＝CHCH3、或。