Question

（14分）有机化合物A～H的转换关系如下所示：

链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65～75之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气，请回答下列问题：

（1）A的结构简式是         ；

（2）由F转化为G的化学方程式是                        ；

（3）G与金属钠反应能放出气体，由G转化为H的化学方程式是                ；

（4）①的反应类型是            ；③的反应类型是             ；

（5）链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊烷，写出B任一可能的结构简式                                ；

（6）C也是A的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体异构，则C的结构简式为                           。

Answer

（1）(CH3)2CHC≡CH    3－甲基－1－丁炔

+2NaOH→（CH3）CHCH（OH）CH2OH + 2NaBr

（3）

（4）加成反应（或还原反应）   取代反应

（5）CH3CH=CHCH=CH2（或写它的顺、反异构体）  （6）

【解析】（1）G与丁二酸反应生成H，所以根据H的分子式可知，G分子中含有5个碳原子，则A中就含有5个碳原子。1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气，所以A分子中含有8个氢原子，因此A的分子式是C5H8。又因为链烃A有支链且只有一个官能团，所以A的结构简式是(CH3)2CHC≡CH，名称是3－甲基－1－丁炔。

（2）根据A的结构简式可知，E的结构简式是(CH3)2CHCH=CH2，则F的结构简式是(CH3)2CHCHBrCH2Br，所以生成G的方程式是(CH3)2CHCHBrCH2Br+2NaOH（CH3）(CH3)2CHCHOHCH2OH + 2NaBr。

（3）G生成H的反应是酯化反应，根据H的分子式可判断，H应该是环酯，所以反应的方程式是。

（4）反应①③的反应类型分别是）加成反应（或还原反应）和取代反应（水解反应）。

（5）分子中的所有碳原子共平面，所以分子中含有2个碳碳双键，则结构简式是CH3CH=CHCH=CH2（或写它的顺、反异构体）。

（6）一氯代物只有一种，说明分子是对称的，因此结构简式是。