Question

（15分）烃A是一种重要的基本化工原料，用质谱法测得其相对分子质量为28。下图是以A为原料合成药物中间体E和树脂K的路线。

已知：I.  

      II.

（R、R^’表示烃基或氢原子）

（1）A中官能团的结构简式是                          。有机物B的名称              

（2）B→C的化学方程式为                                            。B和氢氧化钠的水溶液加热反应所得到的有机产物和乙二酸反应生成高分子化合物，写出生成高分子化合物反应的化学方程式                                                         

（3）E的分子式为C₄H₈O。下列关于E的说法正确的是            （填字母序号）。

a. 能与金属钠反应                     b. 分子中4个碳原子一定共平面

c. 一定条件下，能与浓氢溴酸反应       d. 与CH₂=CHCH₂OCH₂CH₃互为同系物

（4）G→H涉及到的反应类型有                                       。

（5）I的分子式为C₄H₆O₂，其结构简式为                               。

（6）J→K的化学方程式为                                                          。

（7）写出与E具有相同官能团的所有同分异构体的结构简式：                         

（不考虑顺反异构，不考虑—OH连在双键碳上的结构）。

Answer

（1）   1,2-二溴乙烷

（2）BrCH2CH2Br + NaOH CH2=CHBr + NaBr + H2O 

nHOOCCOOH+nHOCH2CH2OH+(2n－1)H2O  

（3）ac

（4）加成反应、消去反应

（5）CH3CH=CHCOOH 

（6）n CH3CH=CHCOOCH3

 （7）CH3CH=CHCH2OH         

【解析】

试题分析：相对分子质量为28的烃只可能为C2H4，A为CH2=CH2，则B为CH2BrCH2Br，B→C的反应为消去反应。由信息I及C→D→E反应条件可知B→C消去一分子HBr，C为CH2=CHBr，D为CH2=CHMgBr，E为CH2=CHCH2CH2OH。

CH2=CH2与H2O发生加成反应生成CH3CH2OH（F），G为CH3CHO，模仿信息II可推知H为CH3CH=CHCHO，I为CH3CH=CHCOOH，J为CH3CH=CHCOOCH3，K为。

（1）乙烯中官能团为碳碳双键，结构简式为，B的名称为1，2-二溴乙烷。

（2）B生成C为消去反应，方程式为BrCH2CH2Br + NaOHCH2=CHBr + NaBr + H2O。BrCH2CH2Br和氢氧化钠水溶液发生水解反应生成HOCH2CH2OH，它和乙二酸能发生缩聚反应，反应方程式为nHOOCCOOH+nHOCH2CH2OH+(2n－1)H2O。

（3）E为CH2=CHCH2CH2OH，分子中含有羟基，能与Na生成氢气，a正确；CH2=CHCH2－中3个碳原子一定共平面，－CH2OH中碳原子可能共面，也可能不共面，b错误；CH2=CHCH2CH2OH能与氢溴酸反应生成CH2=CHCH2CH2Br和H2O，c正确；同系物指结构相似，分子组成相差n个CH2的化合物，CH2=CHCH2CH2OH属于醇类，CH2=CHCH2OCH2CH3属于醚类，二者互为同分异构体，d错误。

（4）G→H涉及的反应为先加成后消去。

（5）I为CH3CH=CHCOOH。

（6）J→K为加聚反应，反应方程式为n CH3CH=CHCOOCH3 。

（7）E为CH2=CHCH2CH2OH，与E具有相同官能团的同分异构体还有3种，结构简式为：

CH3CH=CHCH2OH 、  、 。

考点：有机反应类型   有机物的组成、结构和性质    有机化学反应    同分异构体