Question

(12分)酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于溶剂、增塑剂、香料、粘合剂及印刷、纺织等工业。乙酸乙酯的实验室和工业制法常用冰醋酸、无水乙醇和浓硫酸混合，在加热条件下反应制得：

请根据要求回答下列问题：

(1) 写出该反应的化学方程式                 

（2）此反应中浓硫酸的作用是                     

饱和碳酸钠的作用是                           

（3）若采用同位素示踪法研究该化学反应，反应物无水乙醇中含有¹⁸O，冰醋酸中均为¹⁶O，反应后的混合物中，含有¹⁸O的物质有                  

（4）若用如图所示装置来制备少量的乙酸乙酯，锥形瓶中的现象为                ，不过往往产率偏低，其原因可能为             (任填2种）

Answer

（1）CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O

（2）催化剂和吸水剂； 溶解乙醇、吸收乙酸、降低乙酸乙酯溶解度

（3）CH3COOCH2CH3    、  CH3CH2OH  

(4)出现分层现象，上层为无色油状液体;

温度过高，发生了副反应；冷凝效果不好，部分原料被蒸出(或部分产物挥发)(任填两种)。

【解析】

试题分析：本题考查乙酸乙酯的实验室制法。

（1）反应方程式为CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O。

（2）浓硫酸作用是催化剂和吸水剂，产生的乙酸乙酯通入饱和碳酸钠溶液中，饱和碳酸钠溶液的作用有溶解乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度，使乙酸乙酯分层析出。

（3）乙醇与乙酸发生酯化反应时，乙酸提供羟基、乙醇提供H形成水，酯水解时断裂酯基中的碳氧单键，所以含有18O的物质有乙醇乙酯和乙醇。

（4）乙酸乙酯不溶于水且密度比水小，所以锥形瓶中出现分层现象，上层为无色油状液体；产率偏低的原因可能有：温度过高，发生了副反应；冷凝效果不好，部分原料被蒸出；部分产物挥发等。

考点：乙酸乙酯的实验室制法    酯化反应机理