Question

（14分）芳香化合物A、B互为同分异构体B的结构简式是CH₃COO－－COOCH₂CH₃，A经①、②两步反应得C、D和E，B经①、②两步反应得E、F和H。上述反应过程、产物性质及相互关系如下图所示：

（1）B可以发生的反应类型有(填序号)             。

①加成反应  ②酯化反应  ③消去反应  ④取代反应  ⑤聚合反应

B的核磁共振氢谱中会出现_______个峰。

（2）E中含有官能团的名称是                 。

（3）A有两种可能的结构，其对应的结构简式为                  ，               。

（4）B、C、D、F、G化合物中互为同系物的是             。

（5）F与H在浓硫酸作用下加热时发生反应的方程式为：

                                                                        。

Answer

（1）①④（2分）  5（2分）

（2）羟基（1分） 、羧基（1分）

（3）HCOO－－COOCH2CH2CH3（2分）HCOO－－COOCH2(CH3)2（2分） 

（4）C（1分） 、F （1分）

（5）CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O（2分）

【解析】

试题分析：：（1）B含有酯基及苯环，苯环可以加成反应，酯基可以取代反应；B中有5种不同化学环境下的氢，会出现5个峰。

（2）B 在氢氧化钠的水溶液作用下其中的酯基易水解为相应的羧酸钠盐和醇，然后羧酸钠盐酸化得到对应的羧酸，故F为CH3CH2OH，G为CH3CHO，H为CH3COOH，E为对羟基苯甲酸，含有羟基和羧基；

（3）E为对羟基苯甲酸，D是甲酸，C是丙醇或异丙醇，则A可能是HCOO－－COOCH2CH2CH3、HCOO－－COOCH2(CH3)2。

（4）C是丙醇或异丙醇，D是甲酸，G为CH3CHO，F为CH3CH2OH，则C、F是同系物，都是一元醇；

（5）乙醇与乙酸在浓硫酸加热下发生酯化反应：CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O

考点：有机物的合成与推断