Question

已知连接羟基的碳原子上没有氢原子的醇不能发生催化氧化反应。Ａ是一种重要的化工原料，其分子组成为C₄H₉Cl，Ａ有如下转化关系（部分反应条件已略去）：

其中F不能发生催化氧化反应，E和G都能和新制Cu(OH)₂反应，但反应条件及实验现象均不相同，H是一种有果香味的液体。

（1）Ａ的同分异构体有     种，符合上述条件的A结构简式为                。

（2）与①、⑦反应类型相同的是_______（填序号），若A中混有C，则对生成的Ｂ的纯度是否有影响___      ___（填“有”或“无”）。

（3）写出下列反应的化学方程式：A→B：__________________________；E与新制Cu(OH)₂反应：_______________________________________________；

Answer

（18分）（1）4    

（2）⑤  无 

（3）

(CH3)2CHCHO＋2Cu(OH)2(CH3)2CHCOOH＋Cu2O↓＋2H2O

【解析】

试题分析：（1）C4H9Cl相对于是丁烷中氢原子被氯原子所代替后的产物，由于丁烷有正丁烷和异丁烷两种，且每种都含有2类氢原子，所以C4H9Cl就要4种同分异构体；根据反应①③④的反应条件可判断，①是卤代烃的水解反应，则D是醇，醇氧化得到醛，即E是醛，醛继续被氧化得到羧酸，所以G是羧酸。根据反应②的条件可知，该反应是卤代烃的消去反应，生成丁烯，即B是丁烯。丁烯和氯化氢发生加成反应得到C，C在氢氧化钠溶液中又发生水解反应生成醇F。由于F不能发生催化氧化反应，所以F的结构简式只能是(CH3)3COH。则C的结构简式就是(CH3)3CCl，所以B的结构简式就是(CH3)2C=CH2，因此A的结构简式就是(CH3)2CHCH2Cl。所以D的结构简式就是(CH3)2CHCH2OH，E和G分别是(CH3)2CHCHO，(CH3)2CHCOOH。G和F通过酯化反应生成H，所以H的结构简式就是(CH3)2CHCOOCH2CH(CH3)2。

（2）与①、⑦反应类型相同的是⑤，都是取代反应；由于A和C的消去反应生成的都是(CH3)2C=CH2，所以是无影响的。

（3）A生成B的反应是消去反应，方程式是；E与新制Cu(OH)2反应属于醛基的氧化反应，则反应的方程式是(CH3)2CHCHO＋2Cu(OH)2(CH3)2CHCOOH＋Cu2O↓＋2H2O。

考点：考查有机物的推断、同分异构体、有机反应类型的判断以及方程式的书写