Question

瑞士化学家米勒因合成DDT于1948年获得诺贝尔医学奖。在第二次世界大战中的1944年，美国在意大利的许多士兵因使用DDT来扑灭传染斑疹伤寒流行病人身上的虱子而避免丧生。联合国世界卫生组织曾评价说：“单独从疟疾病者，DDT可能拯救了5000万生命。”但进一步的观察和研究表明，DDT是一种难降解的有毒化合物，进入人体内可引起慢性中毒。我国已于1983年停止生产和使用。

(1)杀虫剂“1605”本身对人畜毒性远强于DDT，但DDT已被禁用，而“1605”尚未禁用，这是因为________________________________________________________________________

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由结构分析知：“1605”在使用过程中，不能与________物质混合使用，否则会因________________________________________________________________________。

(2)DDT可以用电石为原料经以下途径而制得：

①写出④⑤⑥步反应的化学方程式。

②DDT有毒性，国际上已禁止使用，因为它在动物体内转化为一种使动物生长失调的物质(结构如下面所示结构式)。在实验室也可实现这种转化，表示这种转化的化学方程式为________________________________________________________________________

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Answer

(1)“1605”在环境中降解酶作用下易从P—O处降解为毒性小、不残存的物质(20天可消失一半)，而DDT不易降解，它长期滞留于动物体或食物链内(相似相溶)，危害性大 碱性 水解而失效

(2)①CH≡CH＋H2OCH3CHO；CH3CHO＋3Cl2―→CCl3CHO＋3HCl；

【解析】

试题分析：(1) “1605”在环境中降解酶作用下易从P—O处降解为毒性小、不残存的物质(20天可消失一半)，而DDT不易降解，它长期滞留于动物体或食物链内(相似相溶)，危害性大；根据结构简式可知，“1605”分子中存在与酯基类似的官能团，因此在碱性条件下容易水解而失效。

(2) ①分析合成DDT的途径并结合有机化学知识可知，反应的化学方程式分别是

CH≡CH＋H2OCH3CHO；CH3CHO＋3Cl2CCl3CHO＋3HCl；

②DDT属于卤代烃，在一定条件下能发生消去反应，从而实现转化，反应的化学方程式是。

考点：考查常见农药的使用、危害、制备