Question

莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸是A的一种异构体。A的结构简式如下：

 (提示：环丁烷可简写成)

(1)A的分子式是_________。

(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是_________________________。

(3)A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是___________________________。

(4)1.74 g A与足量碳酸氢钠溶液反应，计算生成二氯化碳的体积(标准状况)。

(5)A在浓硫酸作用下加热可得到B(B的结构简式为)，其反应类型是_________。

(6)B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有__________种，写出其中一种同分异构体的结构简式___________________。

Answer

(1)C7H10O5    +H2O

(4)   (5)消去反应

【解析】

试题分析：注意A结构中的六元环并不是苯环。

(1)A的分子式为C7H10O5。

(2)A环上的C==C键具有和乙烯类似的性质，可以和Br2发生加成反应。

(3)A环上的—OH是醇羟基，不能和NaOH、NaHCO3等发生反应。

(4)A和NaHCO3发生的反应可以表示为：+H2O＋CO2↑，可知产生CO2的体积为：。

(5)A和浓硫酸混合加热发生消去反应，形成含C==C的不饱和化合物。其原理类似CH3CH2OH和浓硫酸共热生成CH2==CH2。

(6)B的分子式为C7H6O3，其中只能含有1个—COO—(酯基)和1个—OH(酚羟基)，两者的相对位置有邻、间、对三种情况，对应物质的分子式为、、。

考点：考查分子式、反应类型判断、结构与性质的关系、方程式的书写、同分异构体的判断和书写