Question

（12分）某高校曾以下列路线合成药物心舒宁（又名冠心宁），它是一种有机酸盐。

（1）心舒宁的分子式为            

（2）中间体（Ⅰ）的结构简式是                            

（3）反应①～⑤中涉及的有机基本反应类型有                      （填反应类型名称）。

（4）如果将⑤、⑥两步颠倒，则最后得到的是（写结构简式）                       

Answer

（1）C23H39NO4          （2）

（3）取代、加成、消去 （4）

【解析】

试题分析：（1）根据心舒宁的结构简式可知，其分子式为C23H39NO4。

（2）反应⑤是中间体（Ⅰ）和氢气的加成反应，所以结构生成物的结构简式可，中间体（Ⅰ）的结构简式是。

（3）反应①是苯和四氯化碳的取代反应。反应②是卤代烃的水解反应，由于引入了2个羟基。不稳定，所以脱水生成羰基。反应③是羰基的加成反应。反应④则是羟基的消去反应，所以涉及到反应类型是取代反应、加成反应和消去反应。

（4）如果将⑤、⑥两步颠倒，则发生反应为中间体（Ⅰ）先与生成盐，后再与H2加成，故最后得到的产物的结构简式中应不含不饱和的双键．即为。

考点：考查有机物的合成