Question

（14分）多巴胺是一种重要的中枢神经传导物质，用来帮助细胞传送脉冲的化学物质，能影响人对事物的欢愉感受。多巴胺可用香兰素与硝基甲烷等为原料按下列路线合成：

（1）香兰素保存不当往往会导致颜色、气味发生明显变化，其原因是                     

（2）多巴胺中的官能团的名称是         、         ；反应②的反应条件为           

              ；反应④的反应类型为           反应。

（3）写出反应①的化学方程式                                                       

（4）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：

①具有天然α-氨基酸的共同结构 ②能与FeCl₃溶液发生显色反应

③有6种不同化学环境的氢原子                     

Answer

（1）被O2氧化   （2）羟基、氨基   浓硫酸（催化剂）、△    还原 

（3）

（4）或

【解析】

试题分析：（1）由于香兰素中含有酚羟基，极易被氧化而变色。

（2）根据结构简式可知，多巴胺分子中含有氨基和酚羟基。A中含有羟基，而B中羟基消失，所以反应②是羟基的消去反应，需要的反应条件是浓硫酸（催化剂）、加热。B中的硝基在C变成氨基，所以反应④是还原反应。

（3）根据反应物和生成物结构变化可知，反应①是醛基的加成反应，所以反应的化学方程式是。

（4）具有天然α-氨基酸的共同结构，则含有－CH(H2N)COOH。与FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基。又因为有6种不同化学环境的氢原子为，因此苯环上的2个羟基是对称的，则可能的结构简式是或。

考点：考查有机物制备、合成，以及有机物结构和性质、同分异构体的判断