Question

有机物A与乙酸无论以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧后产生的水的质量也一定，试回答：

⑴若A与乙酸相对分子质量相等，且既能发生银镜反应又能发生酯化反应，则A的结构简式为_____________。

⑵若A由四种元素形成的两种官能团组成，相对分子质量与乙酸相等，且分子中氢原子都不与碳原子相连，则A的结构简式为_____________。

⑶若A分子中C、H元素质量分数之和为86.67%，其余为O，且A的相对分子质量小于200，则A的分子式为___________。如果A分子每个碳原子都达到饱和，且能与金属钠反应产生氢气，则A的结构简式为________________________。

Answer

⑴HO－CH2CHO   ⑵ CO(NH2)2     ⑶ C8H8O  

【解析】

试题分析：有机物A与乙酸无论以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧后产生的水的质量也一定，说明A和乙酸中氢元素的质量分数是相等，都是。

（1）如果A与乙酸相对分子质量相等，且既能发生银镜反应又能发生酯化反应，说明A中含有醛基和羟基，所以A的结构简式是HO－CH2CHO。

（2）若A的相对分子质量与乙酸相等，则A的分子量为60，分子中H原子数目为4，由碳、氢、氧、氮四种元素组成，则1个C原子、O原子、N原子的相对原子质量之和加4个H原子相对原子质量=12+16+14+4=46，相对分子质量还差60－46=14，为1个N原子，所以分子式为CH4ON，分子中含有两种官能团，且分子中氢原子都不与碳原子相连，则分子中含有－NH2与羰基，所以符合条件的结构简式为CO(NH2)2。

（3）若A分子中C、H元素质量分数之和为86.67%，其余为O，则氧原子的质量分数是13.33%。又因为A的相对分子质量小于200，所以A中氧原子的个数最多是，即氧原子的个数只能是1个，所以A的相对分子质量是16÷13.33%＝120。又因为氢原子的质量分数是6.7%，所以分子中含有氢原子的个数是120×6.7%＝8，则碳原子的个数是，则该有机物的分子式是C8H8O。A分子每个碳原子都达到饱和，且能与金属钠反应产生氢气，这说明分子中含有羟基，即相当于是立方烷中的氢原子被羟基代替后的生成物，则结构简式是。

考点：考查有机物结构式的确定