Question

在有机反应中，反应物相同而条件不同会得到不同的主产物．下式中R代表烃基，副产物均已略去．

(请注意H和Br所加成的位置)

写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，注意写明反应条件．

(1)由CH₃CH₂CH₂CH₂Br分两步转变为

CH₃CH₂CHBrCH₃；

(2)由(CH₃)₂CHCH===CH₂分两步转变为

(CH₃)₂CHCH₂CH₂OH.

Answer

(1)CH3CH2CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH===CH2＋NaBr＋H2O

CH3CH2CH===CH2＋HBrCH3CH2CHBrCH3

(2)(CH3)2CHCH===CH2＋HBr(CH3)2CHCH2CH2Br

(CH3)2CHCH2CH2Br＋H2O(CH3)2CHCH2CH2OH＋HBr

【解析】

试题分析：(1)这是将Br从1号碳移到2号碳上的物质之间的转化．由于两者都是饱和的有机物，又不能发生取代反应直接完成其转化，所以必须先进行消去反应，使卤代烃变成烯烃，然后再和HBr加成，Br原子加成到2号碳位上时，需注意相应的反应条件。

(2)如果烯烃与水直接发生加成，可以生成醇，但羟基的位置不能确定，因而无法一步完成这一变化，同时也不符合题目用两步反应完成这一转化的要求．所以，烯烃只能先与HBr加成，使Br加在1号碳上，再与NaOH水溶液发生水解反应，使羟基取代溴原子。

考点：考查有机物的制备与合成