Question

A、B、C、D、E均为有机化合物，它们之间的关系如下所示(提示：RCH===CHR′在KMnO₄酸性溶液中反应生成RCOOH和R′COOH，其中R和R′为烷基)

回答下列问题：

(1)直链化合物A的相对分子质量小于90，A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，其余为氧元素，则A的分子式为________．

(2)已知B与NaHCO₃溶液完全反应，其物质的量之比为1∶2，则在浓硫酸的催化下，B与足量的C₂H₅OH发生反应的化学方程式是__________________________，反应类型为________．

(3)A可以与金属钠作用放出氢气，能使溴的CCl₄溶液退色，则A的结构简式是____________________．

(4)D的同分异构体中，能与NaHCO₃溶液反应放出CO₂的有________种，其相应的结构简式为________．

Answer

(1)C5H10O

(2)HOOCCH2COOH＋2C2H5OH  2H2O＋C2H5OOCCH2COOC2H5 酯化反应(或取代反应)

(3)CH3CH===CHCH2CH2OH   (4)2 CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH

【解析】

试题分析：由题干信息可知B、C为含—COOH的物质，由C→D的转化可知C为CH3COOH，则A中必含CH3CH===CH—结构，由(3)中A与Na、溴的四氯化碳溶液反应可以推断A为烯醇类，由(2)中条件知B为二元羧酸，结合A为烯醇可以确定A为含CH3CH===CH—和—CH2—OH结构的物质，由(1)中知氧的质量分数为1－0.814＝0.186，而16÷0.186≈86＜90，可知A中仅含1个氧原子，则可设A的分子式为CnH2nO，通过相对分子质量为86可知分子式为C5H10O，又因为A是直链化合物，则结构简式为CH3CH===CHCH2CH2OH.进一步推知B为HOOCCH2COOH，B与C2H5OH可以发生酯化反应．分子式为C4H8O2的同分异构体中能与NaHCO3反应的为羧酸，为C3H7COOH，其有2种同分异构体：CH3—CH2—CH2—COOH和   。

考点：考查有机物结构简式、有机反应类型、同分异构体以及化学方程式的书写