Question

芳香族化合物C的分子式为C₉H₉OCl。C分子中有一个甲基且苯环上只有一条侧链；一定条件下C能发生银镜反应；C与其他物质之间的转化如下图所示：

（1）F中含氧官能团的名称是          ；B→A的反应类型是          。

（2）H的结构简式是                      。

（3）写出下列化学方程式：D与银氨溶液反应                             。

（4）有的同学认为B中可能没有氯原子，你是__________(填“同意”或“不同意”)，你的理由是                                                         。

（5）D的一种同系物W(分子式为C₈H₈O₂)有多种同分异构体，则符合以下条件W的同分异构体有________种，写出其中核磁共振氢谱有4个峰的结构简式____________。

①属于芳香族化合物

②遇FeCl₃溶液不变紫色　

③能与NaOH溶液发生反应但不属于水解反应

Answer

（1）醛基   取代反应（酯化反应）

【解析】

试题分析：（1）F可以和新制的Cu(OH)2发生反应，说明F中含有醛基。B是羧酸类物质，故B→A的反应类型是取代反应。

（2）根据题意，C能发生银镜反应，说明含有醛基，且能反应消去反应和水解反应，故C的结构简式为。依次推断出H的结构简式是。

（3）D是结构简式为，D与银氨溶液发生醛的氧化反应，方程式为。

（4）B中是可能没有氯原子，因为在碱性环境中氯原子可能发生水解。

（5）D的结构简式为，依据条件②遇FeCl3溶液不变紫色，说明W中不含有酚羟基；③能与NaOH溶液发生反应但不属于水解反应，说明W中含有羧基，在苯环上羧基有3种不同的结构，连在甲基有1种结构，故合以下条件W的同分异构体有4种。核磁共振氢谱有4个峰说明有四种不同的等效氢，故结构简式为。

考点：有机推断 有机物的性质及反应