Question

 有甲、丙两种物质：

                           

甲                            丙

由甲出发合成丙的路线之一如下：

（1）下列物质不能与B反应的是        （选填序号）。

a．金属钠     b．FeCl₃       c．碳酸钠溶液    d．HBr

（2）C的结构简式为___ ________；丙的结构简式为              。

（3）D符合下列条件的所有同分异构体       种，任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构简式                               。

a．苯环上的一氯代物有两种   

b．遇FeCl₃溶液发生显色反应

c．能与Br₂/CCl₄发生加成反应

Answer

(1) bc  (2)   ；     (3) 3

 、、（任写一种）

【解析】

试题分析：（1）甲中含有碳碳双键，能和溴水发生加成反应，所以A是卤代烃。A在氢氧化镍中氟水解反应生成醇，即B中含有2个醇羟基，所以不能与B反应的物质是氯化铁和碳酸钠溶液，答案bc。

（2）B中的羟基在催化剂的作用下和氧气发生氧化反应生成醛基，所以C的结构简式是。

丙比C少2个氢原子、1个氧原子，且丙能使溴水褪色，所以丙中含有碳碳双键，即C生成丙的反应是羟基的消去反应，则丙的结构简式是。

（3）D比C少2个氢原子、1个氧原子，所以生成D的反应是C自身的酯化反应，即D中含有酯基。在其同分异构体中遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基。能与Br2/CCl4发生加成反应，说明分子中含有碳碳双键。苯环上的一氯代物有两种，说明2个取代基应该是对位的，所以可能的结构简式是、、，共计是3种。

考点：考查有机物合成与制备、结构简式、方程式以及有机反应类型和同分异构体的判断