Question

化合物A(分子式为C₆H₆O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A 的有关转化反应如下(部分反应条件略去)：

已知：①

②

（R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢）

（1）写出A 的结构简式：               。

（2）G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称：      和       。

（3）某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式：

               (任写一种)。

（4）F和D互为同分异构体。写出反应E→F的化学方程式：                       。

（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

Answer

（1）

（2）(酚)羟基  酯基  （3）或

（4）

（5）

【解析】本题为一道给出信息的有机推断题。要求读懂信息和找到推断的突破口，很明显突破口在于A，由A的分子式及给出相关性质即可推出A为苯酚，之后顺藤摸瓜根据给出的反应条件和信息一直往后推。得出B为，C为，D为，F为。

（1）（2）问省略。

（3）E的分子式为C7H14O，不饱和度为1，根据E的同分异构体只有两种氢，不饱和度为1，结构可能是一个双键或者一个环，不管是哪种结构都应该是一个高度对称的结构，所以写的时候要往对称的方向想。如果是一个双键，则只能是碳氧双键，则该同分异构体结构为；如果是一个环，难度较大，不易想得到，要求结构对称，所以该环必须要含氧原子，结构为。只需写出一种即可。

（4）F和D互为同分异构体，所以E→F应为醇的消去反应得到碳碳双键。

（5）该问较难，要充分挖掘题干中的信息，并且利用这些信息来合成目标物质。合成思路的关键是找到合成的主要框架和主要合成点。由苯酚到，那么应该有一个步骤将碳链延长了，根据题干中的信息，两条信息都能把碳链延长，再根据合成要求，只能利用苯酚和甲醛两种有机物，其他无机试剂任选。所以延长碳链的方法应该是利用题给的第一条信息，即，这样就找到合成的主要合成点和主要框架了，之后就是利用醇与卤代烃，醇与醛之间的相互转化，问题便迎刃而解了。合成路线为：

，由于没有规定合成的步骤，那么由到也可以分两步，先消去反应再与HBr加成也可。

【考点定位】本题为一道给出信息的有机推断题。要求学生能够充分挖掘题所给的信息，这是入手本题的关键，得分容易，得满分难。考查学生基本的有机化学知识和深度挖掘信息、处理信息的综合能力。