Question

某课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆药—柳胺酚。

已知：。请回答下列问题：

（1）对于柳胺酚，下列说法正确的是            。

A．1 mol柳胺酚最多可以和2 molNaOH反应    B．不发生硝化反应

C．可发生水解反应                        D．可与溴发生取代反应

（2）写出A→B反应所需的试剂            。

（3）写出B→C的化学方程式                                       。

（4）写出化合物F的结构简式                  。

（5）写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式                  （写出3种）。

①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；②能发生银镜反应。

（6）以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。

注：合成路线的书写格式参照如下实例流程图：

CH₃CHOCH₃COOHCH₃COOCH₂CH₃

Answer

（1）CD

浓硝酸和浓硫酸

（3）

（4）见解析

（5）

（6）

【解析】根据合成路线，由柳胺酚的分子结构可逆推出F为邻羟基苯甲酸

E为，D为，C为，B为，A为。

（1）柳胺酚分子中含酚羟基——具有酸性、酰胺键(类似于肽键)——发生水解反应。1 mol柳胺酚最多可以 和3 mol NaOH反应；苯环上可以发生硝化反应；苯环上酚羟基邻对位的氢可以发生溴代反应，1mol柳胺酚与Br2反应最多可以消耗4 molBr2。

（2）引入硝基，必有硝酸参与反应，还需浓硫酸做催化剂；氯原子水解消耗1molNaOH，产物有酚还可以再消耗1molNaOH，共耗   2molNaOH，不难写出相关化学方程式；

邻羟基苯甲酸，除苯环外，还有一个羧基、一个羟基；按题目要求，同分异构体含有2个酚羟基、醛基、苯环上有三种不同化学环境的氢原子，要求结构不能对称，不难写出相关四种同分异构体；

（6）以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，很显然中间体为苯乙烯，不难写出相关的流程图。

【考点定位】  今年高考有机试题较前三年的都较容易。考查的内容都是有机化学的基础知识——辨认分子结构中的官能团，抓官能团性质；有机分子结构式、有机化学反应方程式的正确书写；同分异构体概念及其有机合成流程的正确表示。能力要求是依据有机化学基础知识采取逆向推理，从而得出各有机化合物的结构，再根据有机合成路线回答相关问题。