Question

有机物A仅含有C、H、O三种元素，可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：

限选试剂：蒸馏水、2 mol·L^－1盐酸溶液、2 mol·L^－1 NaOH溶液、浓硫酸、NaHCO₃粉末、金属Na、无水乙醇

实验步骤	实验结论
（1）A的质谱图如下：	（1）证明A的相对分子质量为：__________。
（2）将此9.0 g A在足量纯O2充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现分别增重5.4 g和13.2 g。	（2）证明A的分子式为： ________________。
（3）另取两份9.0 g A分置于不同的试管中。 往其中一份A中加入足量的NaHCO3粉末充分反应，生成_______ L CO2（标准状况）。 往另一份A中加入足量的金属钠充分反应，生成________________________ L H2（标准状况）。	（3）证明A的分子中含有一个羧基和一个羟基。
（4）A的核磁共振氢谱如下图：	（4）A的结构简式为： _________________________。

Answer

（每空2分，共10分）（1）90 （2）C3H6O3 （3）2.24；2.24 （4）

【解析】

试题分析：（1）根据质谱图可知，该有机物的相对分子质量为90。

（2）产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现分别增重5.4 g和13.2 g，这说明生成的水是5.4g、CO2是13.2g。其中水的物质的量是5.4g÷18g/mol＝0.3mol，含有氢原子的物质的量是0.6mol；CO2的物质的量是13.2g÷44g/mol＝0.3mol，碳原子的物质的量是0.3mol。9.0gA的物质的量是9.0g÷90g/mol＝0.1mol，所以根据原子守恒可知，A分子中含有3个碳原子和6个氢原子。则含有的氧原子个数是个，所以该有机物的化学式是C3H6O3。

（3）A分子中含有1个羧基，所以0.1molA跟足量的NaHCO3粉末反应，生成0.1mol CO2，在标准状况下的体积是0.1mol×22.4L/mol＝2.24L；A中还含有1个羟基，则0.1molA和足量的金属钠反应可以生成0.1mol氢气，在标准状况下的体积是0.1mol×22.4L/mol＝2.24L。

（4）根据A的核磁共振氢谱可知，分子中含有4类氢原子，所以A的结构简式是

考点：考查有机物分子式的确定、醇与羧酸的性质等