Question

菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸发生化学反应的产物。

（1） 甲一定含有的官能团的名称是________________________________。

（2）5.8 g甲完全燃烧可产生0.3 mol CO₂和0.3 mol H₂O，甲蒸气对氢气的相对密度是29，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是___________。

（3）苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体，其中能与FeCl₃溶液发生显色反应，且有2种一硝基取代物的同分异构体是（写出任意2种的结构简式）

___________________________________________________________________。

（4）已知：RCH₂COOHRCHCOOHCl

RONaROR′　(R—，R′—代表烃基)

菠萝酯的合成路线如下：

①试剂X不可选用的是（选填字母）________。

a．CH₃COONa溶液    b．NaOH溶液

c．NaHCO₃溶液       d．Na

②丙的结构简式是______________，反应Ⅱ的反应类型是______________。

③反应Ⅳ的化学方程式是__________________________________________________________。

Answer

（10分 除注明外每空1分）(1) 羟基 (2) CH2＝CH－CH2－OH 

(3)、、（任意两个即可）（2分）

(4) ①ac（2分）；②ClCH2COOH；取代反应；

③（2分）

【解析】

试题分析：（1）簸箩酯是化合物甲与苯氧乙酸（）发生酯化反应的产物，苯氧乙酸中含有羧基－COOH，故化合物甲中一定含有羟基－OH。

（2）甲蒸气对氢气的相对密度是29，相同条件下的气体密度之比等于其相对分子质量之比，所以甲的相对分子质量为58。5.8g甲的物质的量是0.1mol，0.3molCO2中n（C）是0.3mol，0.3molH2O中n（H）是0.6mol，所以根据原子守恒可知，甲分子中含有3个C原子和6个H原子，甲分子中不含甲基，且为链状结构，所以甲的结构简式为CH2＝CH－CH2－OH。

（3）能与FeCl3溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基，且有2种一硝基取代物，说明苯环上有2个取代基且处于对位位置，所以其同分异构体是、、。

（4）苯酚和氢氧化钠或钠反应生成苯酚钠，催化剂条件下，乙和氯气反应生成丙，丙和苯酚钠反应生成。苯酚钠能和含有卤原子的有机物发生取代反应生成，则丙是CH2ClCOOH。催化剂条件下，乙和氯气反应生成丙，结合给予信息知，乙是乙酸，CH2＝CH－CH2－OH和发生酯化反应生成簸箩酯。

①苯酚具有酸性但酸性小于醋酸和碳酸的酸性，所以苯酚能和碳酸钠、钠、氢氧化钠反应生成苯酚钠，但不能和醋酸钠以及碳酸氢钠反应，所以答案选ac。

②通过以上分析知，其结构简式为：ClCH2COOH，乙酸甲基上的氢原子被氯原子取代，生成丙，因此反应Ⅱ是取代反应。

③在催化剂、加热条件下，CH2＝CH－CH2－OH和发生酯化反应生成簸箩酯，所以反应方程式为：。

考点：考查有机物推断、官能团、结构简式、同分异构体以及方程式的书写等