Question

呋喃酚是合成农药的重要中间体，其合成路线如下：

　                           C　　　　　　　　D　　　　　E(呋喃酚)

(1)A在空气中久置会由无色转变为棕褐色，其原因是____________________，A在核磁共振氢谱中有____________组峰。

(2)B→C的反应类型是__________________________________。

(3)已知X的分子式为C₄H₇Cl。写出A→B的化学方程式__________________。

(4)要鉴别化合物C和D，适宜的试是_________________________________。

(5)B的同分异构体很多，符合下列条件的有______种，写出其中能发生银镜反应的同分异构体的结构简式：__________________(任写一种)。

①苯的衍生物　②有两个互为对位的取代基

③含有酯基

Answer

(1)A被空气中的O2氧化 3   (2)取代反应

（3）

（4）溶液或浓溴水

（5）10 ； 或

或

【解析】

试题分析：（1）根据A的结构简式可知，A分子中含有酚羟基，极易被空气中的氧气氧化而变色。由于2个酚羟基是邻位的关系，因此分子中的氢原子共分为3类，则A在核磁共振氢谱中有3组峰。

（2）根据B和C的结构简式可知，B生成C的反应相当于是B分子中羟基上的氢原子被－OCCH3所取代，因此该反应是取代反应。

（3）同样分析可知，A生成B的反应相当于是羟基上的氢原子，被烃基所取代，所以根据X的化学式可知，该反应的化学方程式是

。

（4）C和D相比，D中含有酚羟基，C中没有酚羟基。所以要鉴别化合物C和D，适宜的试是氯化铁溶液或浓溴水。

（5）有两个互为对位的取代基，且含有酯基，所以其中1个取代基是甲基，则对位的取代基可以是－OOCCH2CH3、或者是－CH2OOCCH3，或者是－CH2CH2OOCH，或者是－COOCH2CH3，或者是－CH2COOCH3；如果其中1个取代基是乙基，则对位的取代基可以是－OOCCH3，或者是－CH2OOCH，或者是－COOCH3；如果其中1个取代基是丙基，则对位取代基可以是－OOCH，其中丙基有种，所以共计是10种。其中能发生银镜反应，说明是甲酸形成的酯，所以同分异构体的结构简式有或或或。

考点：考查有机物性质、核磁共振氢谱、有机反应类型、同分异构体、有机物鉴别以及方程式的书写等