Question

肉桂酸是一种香料，具有很好的保香作用，通常作为配香原料，可使主香料的香气更加清香。实验室制备肉桂酸的化学方程式为：

主要试剂及其物理性质

名称	分子量	性状	密度g/cm^3	熔点℃	沸点℃	溶解度：克/100ml溶剂
水	醇	醚
苯甲醛	106	无色液体	1.06	-26	178-179	0.3	互溶	互溶
乙酸酐	102	无色液体	1.082	-73	138-140	12	溶	不溶
肉桂酸	148	无色结晶	1.248	133-134	300	0.04	24	溶

密度：常压，25℃测定主要实验步骤和装置如下：

        

图1 制备肉桂酸的反应装置图               图2水蒸气蒸馏装置图

Ⅰ合成：按图1连接仪器，加入5mL苯甲醛、14mL乙酸酐和7.02g无水碳酸钾。在140~170℃，将此混合物回流45min。

Ⅱ分离与提纯：

①将上述合成的产品冷却后边搅拌边加入40ml水浸泡5分钟，并用水蒸气蒸馏，从混合物中除去未反应的苯甲醛，得到粗产品

②将上述粗产品冷却后加入40ml 10%的氢氧化钠水溶液，再加90ml水，加热活性炭脱色，趁热过滤、冷却；

③将1:1的盐酸在搅拌下加入到肉桂酸盐溶液中，至溶液呈酸性，经冷却、减压过滤、洗涤、干燥等操作得到较纯净的肉桂酸；

水蒸气蒸馏：使有机物可在较低的温度下从混合物中蒸馏出来，可以避免在常压下蒸馏时所造成的损失，提高分离提纯的效率。同时在操作和装置方面也较减压蒸馏简便一些，所以水蒸气蒸馏可以应用于分离和提纯有机物。回答下列问题：

（1）合成肉桂酸的实验需在无水条件下进行，实验前仪器必须干燥。实验中为控制温度在140~170℃需在         中加热（请从下列选项中选择）。

A.水     B.甘油（沸点290℃）    C. 砂子    D.植物油（沸点230～325℃）

反应刚开始时，会有乙酸酐（有毒）挥发，所以该实验应在              中进行操作。

（2）图2中水蒸气蒸馏后产品在            （填仪器名称）

（3）趁热过滤的目的                                  ，方法：                      。

（4）加入1:1的盐酸的目的是                 ，析出的肉桂酸晶体通过减压过滤与母液分离。下列说法正确的是               。  

A．选择减压过滤是因为过滤速度快而且能得到较干燥的晶体

B．放入比布氏漏斗内径小的滤纸后，直接用倾析法转移溶液和沉淀，再迅速开大水龙头抽滤

C．洗涤产物时，先关小水龙头，用冷水缓慢淋洗

D．抽滤完毕时，应先断开抽气泵和吸滤瓶之间的橡皮管，再关水龙头

（5）5mL苯甲醛、14mL乙酸酐和7.02g无水碳酸钾充分反应得到肉桂酸实际3.1g，则产率是              （保留3位有效数字）。

Answer

（1）BD（2分）；通风橱或通风处（2分）  （2）三颈烧瓶（2分）

（3）防止肉桂酸钠结晶而析出堵塞漏斗（2分）；用热过滤漏斗或采取保温措施（2分）

（4）使肉桂酸盐转化为肉桂酸（2分）； ACD（2分） （5）41.9％（2分）

【解析】

试题分析：（1）由于水的沸点只有100℃，不能通过水浴加热，所以选项A不正确；沙子是固体，不便于控制温度，C不正确。由于甘油而和植物油的沸点均高于170℃，所以实验中为控制温度在140～170℃需在甘油或植物油中加热，答案选BD。生成的乙酸酐有毒，且易挥发，所以该实验应在通风橱或通风处中进行操作。

（2）水蒸气蒸馏可以应用于分离和提纯有机物，所以图2中水蒸气蒸馏后产品在三颈烧瓶中。

（3）温度低，肉桂酸钠的溶解度降低，会结晶析出晶体，所以趁热过滤的目的是防止肉桂酸钠结晶而析出堵塞漏斗，具体的方法是用热过滤漏斗或采取保温措施。

（4）盐酸是强酸，所以加入1:1的盐酸的目的是使肉桂酸盐转化为肉桂酸。放入比布氏漏斗内径小的滤纸后，先由洗瓶挤出少量蒸馏水润湿滤纸，微启水龙头，稍微抽吸。使滤纸紧贴在漏斗的瓷板上，然后开大水龙头进行抽气过滤，所以选项B不正确，其余选项都是正确的，答案选ACD。

（5）5mL苯甲醛、14mL乙酸酐的质量分别是1.06g/ml×5ml＝5.3g、14ml×1.082g/ml＝15.148g，二者的物质的量分别是5.3g÷106g/mol＝0.05mol、15.148g÷102g/mol＝0.15mol，所以根据方程式可知，乙酸酐过量，则理论上生成肉桂酸的质量是0.05mol×148g/mol＝7.4g，所以产率是。

考点：考查物质的制备、实验条件的控制、基本实验操作以及产率的计算等