Question

带支链的烷烃A（C₆H₁₄）只可能有三种一氯取代产物B、C和D，以上反应及B、D的进一步反应如下图所示。

请回答：

（1）A的名称是               ，Ⅰ的分子式是                   。

（2）写出下列反应的化学方程式：

B→F______________________________________________________________；

D→E______________________________________________________________。

（3）某一有机物X是H的同分异构体，可发生下列变化：

已知M、N均不发生银镜反应，则X的可能结构有_____________种；

写出Z可能的结构简式：_____________________________________________。

Answer

(10分)（1）2，2–二甲基丁烷(1分)，C12H24O2(1分)

（2）(CH3)3CCH2CH2Cl+ H2O(CH3)3CCH2CH2OH+ HCl

或：(CH3)3CCH2CH2Cl+ NaOH→ (CH3)3CCH2CH2OH+ NaCl (2分)

(CH3)3CCHClCH3+ NaOH(CH3)3CCH＝CH2+ NaCl + H2O(2分)

（3）2(2分)， CH3CH(OH)CH3和CH3CH(OH)CH2CH3(2分)

【解析】

试题分析：烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D，D在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成E。而B在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应生成F，F能发生催化氧化生成G。G能发生银镜反应，所以G是醛，F是醇。B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E，故E为（CH3）3CCH=CH2，则B为（CH3）3CCH2CH2Cl，F为（CH3）3CCH2CH2OH，G为（CH3）3CCH2CHO，H为（CH3）3CCH2COOH，D为（CH3）3CCH2ClCH3）。（1）由上述分析可知，A的结构简式是（CH3）3CCH2CH3，名称是2，2－二甲基丁烷。F和H发生酯化反应生成I，则I的化学式是C12H24O2。

（2）B转变为F是（CH3）3CCH2CH2Cl在氢氧化钠水溶液下生成（CH3）3CCH2CH2OH，属于取代反应，反应的化学方程式是(CH3)3CCH2CH2Cl+ H2O(CH3)3CCH2CH2OH+ HCl。D生成E是卤代烃的消去反应，反应的化学方程式是(CH3)3CCHClCH3+ NaOH(CH3)3CCH＝CH2+ NaCl + H2O。

（4）X在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成Y和Z，Z能发生催化氧化生成N，则Z是醇。Y能和盐酸反应生成M，则M是羧酸。M、N均不发生银镜反应，这说明M是甲酸，N不是醛。若N是乙酸，则M只能是CH3CH2CH(CH3)OH。若M是丙酸，则N只能是异丙醇。如果M是丁酸，则N是乙醇，其氧化产物可以发生银镜反应，乙醇满足条件的只有两种结构。其中Z可能的结构是CH3CH(OH)CH3或CH3CH(OH)CH2CH3。

考点：考查有机物的推断、名称、化学式、结构简式、同分异构体的判断以及方程式书写等