Question

某研究性学习小组做了以下实验：向溴水中加入足量乙醛溶液，观察到溴水褪色的现象。

（1）[提出问题]

产生上述现象的原因是什么？

（2）[提出猜想]

①溴水与乙醛发生取代反应。

②___________________________________________________。

③___________________________________________________。

（3）[设计方案]

方案一：检验褪色后溶液的酸碱性。

方案二：测定反应前溴水中Br₂的物质的量和反应后Br^－离子的物质的量。

（4）[实验探究]

取含0.005mol Br₂的溶液10mL，加入足量乙醛溶液使其褪色，再加入过量AgNO₃溶液，过滤、洗涤、干燥后称重固体质量为1.88g。

（5）[解释与结论]

假设测得反应前溴水中Br₂的物质的量为a mol，

若测得反应后n(Br^－)＝0 mol，则说明溴水与乙醛发生了____________反应。

若测得反应后n(Br^－)＝a mol，则说明溴水与乙醛发生了____________反应。

若测得反应后n(Br^－)＝2a mol，则说明溴水与乙醛发生了____________反应。

若已知CH₃COOAg易溶解于水，试通过计算判断溴水与乙醛发生反应的类型为___________。理由是________________________________________。

其反应的离子方程式为__________________________________________________。

（6）[反思与评价]

方案一是否可行？__________。理由是_______________________________。

Answer

(10分)每空1分②由于乙醛分子中有不饱和键，溴水可能与乙醛发生加成反应(1分)

③由于乙醛具有还原性，溴水可能将乙醛氧化为乙酸(1分)

加成反应(1分)   取代反应(1分)   氧化反应(1分)；氧化反应(1分)

根据n(Br2):n(Br－)=0.005mol:0.01mol=1:2，由于溴水将乙醛氧化为乙酸的同时，产生的Br－的物质的量是Br2的物质的量的2倍(1分)

CH3CHO＋Br2＋H2OCH3COOH＋2H＋＋2Br－(1分)

不可行(1分) 溴水与乙醛发生取代反应和乙醛被溴水氧化都有HBr生成，溶液均呈酸性(1分)

【解析】

试题分析：（2）②由于醛基也可以发生加成反应，所以假设2应该是溴水可能与乙醛发生加成反应。

③溴水也具有强氧化性，而醛基极易被氧化，所以假设3应该是溴水可能将乙醛氧化为乙酸。

（5）如果溴水与乙醛发生了取代反应，则必然生成溴化氢，因此溶液中n(Br－)＝amol；如果溴水与乙醛发生了加成反应，则溶液中不存在溴离子，因此溶液中n(Br-)＝0mol；如果溴水将乙醛氧化为乙酸，则单质溴完全被还原生成溴化氢，因此溶液中n(Br－)＝2amol，据此可以判断。已知CH3COOAg易溶于水，则生成的1.88g白色沉淀全部是溴化银，物质的量是1.88g÷188g/mol＝0.01mol。由于单质溴的物质的量是0.005mol，所以单质溴和乙醛发生的是氧化反应，方程式是CH3CHO+Br2+H2OCH3COOH+2HBr。

（6）由于溴水与乙醛发生取代反应和乙醛被溴水氧化都有氢溴酸生成，溶液均呈酸性，所以方案一是不可行的。

考点：考查溴水和乙醛反应机理的实验探究