Question

扑热息痛的某衍生物为X,工业合成过程如下：

（1）A中官能团的名称为______;上述①到⑤的反应中属于氧化反应的是______ (填序号)。

（2）写出化学方程式:反应③_______;反应⑤______。

（3）满足下列条件的扑热息痛（）同分异构体的结构简式为______(写两种)。

①苯环可产生2种核磁共振氢谱吸收峰

②苯环上取代基一个含C不含N,—个含N不含C

③在酸和碱催化下均可以水解

（4）有人设计了两种合成的方案如下：

方案一：

方案二：

①条件X为______;与方案一相比，方案二不可行，原因是______。

②请借助方案一的合成方法,以和为原料，无机试剂自选，以最少步骤合成。写出合成路线(表示方法如方案一）: ____________。

Answer

（16分）（1）氨基、酚羟基（2分）②③④（2分，少答给1分，不全对扣1分）

（2）HOCH2CH2OH+O2OHCCHO+2H2O（2分，催化剂为Ag也给分）

2+HOOCCOOH+2H2O（2分，没写条件扣1分）

（3）、或（2分，各1分）

（4）①浓硝酸  加热（2分，各1分，写成浓H2SO4、浓HNO3及加热也给分）苯酚易被氧化（2分）

②CH2=CH2BrCH2CH2Br（2分，写对一个步骤得1分，其他卤素单质也可以）

【解析】

试题分析：由信息知A为；B为，由X结构分析知C为HOOCCOOH。

（1）A中含有羟基、氨基两种官能团；①～⑤分别为加成反应、氧化反应、氧化反应、氧化反应、取代反应。

（2）反应③乙二醇催化氧化生成乙二醛和水；

反应⑤与HOOCCOOH生成和水。

（3）苯环上有两种不同环境的H说明两个取代基位于对位；一个取代基含N不含C、一个含C不含N且能水解说明含有酯基，则含N的基团只能是-NH2，符合题意的结构简式有、或。

（4）①D为，与浓硝酸、浓硫酸加热条件下发生硝化反应生成。方案I中用CH3I保护酚羟基不被氧化，所以方案II不可行。②模仿信息I可知酚与卤代烃能发生取代反应，所以欲合成，可用苯酚与XCH2CH2X反应。而XCH2CH2X可用乙烯与X2加成制得。

考点：有机推断  官能团  有机反应类型  有机反应方程式  同分异构体  有机合成