Question

已知：稀碱液中卤苯难水解。芳香族化合物C的分子式为C₉H₉OCl。C分子中有二条侧链，苯环上一氯代物只有二种，其核磁共振氢谱图中有五个吸收峰，吸收峰的面积之比为1∶2∶2∶2∶2。在一定条件下，由物质C可发生如图所示的转化：

（1）B→A的反应类型是_______；H的结构简式是________；

（2）C分子中最少有_____个碳原子共面，其含氧官能团的名称     ；

（3）写出下列化学方程式：D与银氨溶液反应_________；E→I________；

（4）D的一种同系物W分子式为C₈H₈O₂。则符合下列条件的W的同分异构体共有_____种。条件：①

属于芳香族化合物②遇FeCl₃溶液不变紫色  ③1 mol W可与含2 mol NaOH的溶液反应

Answer

（15分）（1）取代反应（酯化反应）（1分）； (2分) ；

（2）8 （2分）；醛基（2分）；

（3）＋2Ag(NH3)OH+2Ag↓＋3NH3＋H2O(3分)；

n＋(n-1)H2O (3分) 

（4）4（2分）

【解析】

试题分析：C物质能和新制的氢氧化铜悬浊液反应，说明C分子中含有醛基。稀碱液中卤苯难水解，但C能和氢氧化镍反应，这说明C分子中的氯原子不是连在苯环上的。C分子中有二条侧链，苯环上一氯代物只有二种，这说明2个侧链是对位的。其核磁共振氢谱图中有五个吸收峰，吸收峰的面积之比为1∶2∶2∶2∶2，因此C的结构简式是。C生成B是醛基的氧化反应，则B的结构简式是。B中含有羧基，能和乙醇发生酯化反应生成A，则A的结构简式是。C生成D是氯原子的水解反应，则D的结构简式是。D发生银镜反应酸化后生成E，则E的结构简式是。E中含有羟基和羧基，能发生缩聚反应，生成高分子化合物I，则I的结构简式是。C在氢氧化钠的醇溶液中发生氯原子的消去反应生成F，则F的结构简式是。F中的羟基被氧化生成羧基，则G的结构简式是。G中含有碳碳双键，能发生加聚反应生成高分子化合物H，则H的结构简式是。

（1）B→A的反应类型是酯化反应（或取代反应）；H的结构简式是。

（2）由于苯环是平面型结构，则C分子中至少有8个碳原子共面，其含氧官能团的名称醛基。

（3）D与银氨溶液反应的化学方程式是＋2Ag(NH3)OH

+2Ag↓＋3NH3＋H2O(3分)；

E→I是缩聚反应，反应的化学方程式是n＋(n-1)H2O。

（4）①属于芳香族化合物，说明含有苯环；②遇FeCl3溶液不变紫色，说明不含有酚羟基；③1 mol W可与含2 mol NaOH的溶液反应，说明含有酯基，且水解后羟基连接在苯环上，所以可能的结构有或（还有间位和对位），共计是4种。

考点：考查有机物的推断；有机反应类型、官能团以及有机物共面的判断；同分异构体判断以及有机反应方程式的书写等