Question

水杨酸己酯分子式为C₁₃H₁₈O₃ ，具有花果香味，用作化妆品香料的定香剂，也用作烟草香精。它的一种同分异构体A具有如下转化关系：

已知：

①C分子中有一个碳原子连接着4个不同的原子或原子团，且1 molC和足量金属Na反应能产生0.5 mol H₂

②F中除了含有1个苯环外，还含有1个五元环

（1）写出B的结构简式                    ；写出G含有的官能团的名称                

（2）写出A和NaOH溶液反应的化学方程式                                  ；

  写出E发生银镜反应的化学方程式                                        ；

（3）B生成F的反应类型是                 ；C生成D的反应类型是                 ；

（4）化合物B有多种同分异构体，写出两种符合下列条件的同分异构体的结构简式：

a.属于芳香族化合物

b.酸性条件下能发生水解反应且其中一种产物的苯环上的一氯代物只有两种

c.1 mol该有机物最多可消耗3molNaOH

Answer

(14分)

（1）(2分)；羧基、醛基  (2分)

（2） +NaOH  +  (2分)

   +2Ag（NH3）2OH+H2O+2 Ag↓+NH3       (2分)

（3）取代反应（或酯化反应）  (1分)；消去反应   (1分)；

（4）；；（写出任意两个即可，每个2分，共4分)

【解析】

试题分析：由B可以在O2/Cu作用下氧化生成G，也可以分子内酯化生成F，推出B中含有醇羟基和-COOH，B为。1 molC和足量金属Na反应能产生0.5 mol H2，C中有一个-OH，结合合成路线图C中碳链结构与2-甲基丁烷相同，C中-OH可被氧化为醛基，C分子中有一个碳原子连接着4个不同的原子或原子团，推得C为。由B和C知A为。

由B的结构，知G为，含有官能团为羧基、醛基。

E()发生银镜反应的化学方程式+2Ag（NH3）2OH+H2O+2 Ag↓+NH3 

B生成F的反应是分子内的酯化；C生成D的反应类型是醇在浓硫酸作用下的消去反应。

有题中信息a知分子中含有苯环，b知有酯基结合c知此酯基为酚羟基与羧基形成，且有一个酚羟基；再结合酸性条件下能发生水解反应且其中一种产物的苯环上的一氯代物只有两种，可写出；；三种符合题意的分子。

考点：本题以有机合成为基础，考查有机官能团的性质及相互之间的转化、有机反应方程式书写及反应类型、有条件的同分异构体的书写等相关知识。