Question

烃A是一种重要的基本化工原料，用质谱法测得其相对分子质量为28。下图是以A为原料合成药物中间体E和树脂K的路线。

已知：I.

II.

（R、R^’表示烃基或氢原子）

（1）A中官能团是                          ，E的结构简式是                       。

（2）B→C的化学方程式为                                            。

（3）G→H涉及到的反应类型是          ，H→I涉及到的反应类型是          。

（4）写出与E具有相同官能团的所有同分异构体的结构简式（写出两种即可）：

                              （不考虑顺反异构，不考虑—OH连在双键碳上的结构）。

Answer

（1）碳碳双键（1分），CH2=CHCH2CH2OH（1分）；

（2）BrCH2CH2Br + NaOHCH2=CHBr + NaBr + H2O（2分）（写成“BrCH2CH2BrCH2=CHBr + HBr”得1分）；

（3）加成反应、消去反应（1分），氧化反应（1分）

（4）CH3CH=CHCH2OH         （2分，对1个得1分，错写1个扣1分，多写1个扣1分，扣完为止）。

【解析】

试题分析：结合题给信息和邮件化学基础知识分析可知：烃A是一种重要的基本化工原料，用质谱法测得其相对分子质量为28，其能和溴、水加成，故其是乙烯；（1）乙烯的官能团为：碳碳双键；根据信息I和流程图，可知B为CH2BrCHBr；C为CH2=CHBr；D为CH2=CHBrMg；E为CH2=CHCH2CH2OH；（2）B到C的化学方程式为：BrCH2CH2Br + NaOHCH2=CHBr + NaBr + H2O或BrCH2CH2BrCH2=CHBr + HBr；（3）分析流程图A为乙烯，F为乙醇、G为乙醛、结合信息II，可知H为CH3CH=CHCHO，故涉及的反应类型为：加成反应、消去反应；H到I的反应类型为：氧化反应；（4）根据E的结构简式：CH2=CHCH2CH2OH；其具有相同官能团的同分异构体有：CH3CH=CHCH2OH            （2分，对1个得1分，错写1个扣1分，多写1个扣1分，扣完为止）。

考点：考查了有机化学基础模块的主干知识。