Question

在我国部分白酒中发现塑化剂超标，这些塑化剂是在白酒生产过程中接触塑料部件而带入的。人体摄入超量塑化剂会造成内分泌失调、不育等症。邻苯二甲酸二丁酯（DBP）是一种常见的塑化剂，可由乙烯和邻二甲苯合成。

（1）写出A、C的结构简式                    ；                      。

（2）B中含有的官能团名称__________________

（3）写出反应类型：反应①                  ；  反应③                ；

（4）化合物B有多种同分异构体，如果这种同分异构体能与NaHCO₃溶液反应生成气体，在核磁共振氢谱中只有3处吸收峰，写出其结构简式                  。

（5）写出反应⑥的化学方程式                                 。

Answer

（14分）（每空2分）

1、CH3CHO；CH3CH=CHCHO                2、羟基、醛基

3、氧化反应，消去反应（漏“反应”扣1分）  4、CH3-CH-COOH

5、2CH3CH2CH2CH2OH++2H2O

【解析】由反应①～④的条件、A～D的分子式及已知反应①、C有顺反异构等信息推断，A为乙醛，A、B、C、D的结构简式为CH3CHO、CH3CH(OH)CH2CHO、CH3CH=CHCHO、CH3CH2CH2CH2OH，①～④分别是乙烯得到氧变成乙醛的氧化反应、1分子乙醛中C=O键和另1分子乙醛的甲基中的C—H键发生加成反应、消去反应、加成反应；由已知反应②及邻二甲苯的结构简式推断，E为邻苯二甲酸。（1）略；（2）CH3CH(OH)CH2CHO 中含有的官能团是羟基和醛基；（3）略；（4）与NaHCO3溶液反应生成氢气的有机物一定含有羧基，分子式为C4H8O2的羧酸类物质可能是CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH，二者所含氢原子种数分别是4、3种，则核磁共振氢谱只有3处吸收峰的同分异构体为2—甲基丙酸[(CH3)2CHCOOH]；（5）1分子邻苯二甲酸与2分子丁醇在浓硫酸加热作用下发生酯化反应或可逆反应，生成1分子邻苯二甲酸二丁酯和2分子水。

考点：考查有机合成和推断，解答的关键是根据已知反应、有机物的组成和结构等信息类比或仿写，利用顺推法和逆推法将合成路线中的中间产物的结构简式一一推断出来，包括指定物质结构简式的书写、判断官能团的名称和反应类型、同分异构体的推断、有机反应方程式的书写等常考的问题。