Question

油漆、胶粘剂行业的新型溶剂——碳酸二甲酯（简称DMC）是近年来受到国内外广泛关注的环保型绿色化工产品。其分子结构中含有特别的原子基团，无机物H₂CO₃也可以写成结构。国内外现有DMC的合成方法很多，如酯交换法：

 

（1）有机物I的结构简式为               ；

（2）DMC参与以下反应①：

有机物III分子式为                ；

有机物II与过量饱和溴水反应的化学反应方程式为                           。

（3）DMC与足量NaOH溶液反应的化学方程式为                             （注明条件）。

（4）有机物IV是有机物III的一种同分异构体，且IV具有以下性质特征：

A．是一种芳香族化合物                    B．能与FeCl₃发生显色反应

C．能发生水解反应，也能发生银镜反应      D．苯环上的一氯代物有两种

则有机物IV的结构简式为                  。

（5）以DMC合成杀虫剂西维因的路线如下：      

其中生成有机物V的反应类似于反应①，有机物V的结构简式为               。

1mol西维因最多可与         mol H₂发生加成反应。

Answer

（14分）

（1）CH3CH3  （2分）

（2） C8H8O3  （2分）

（2分）

（3）+ 2NaOH  Na2CO3 + 2CH3OH   （2分）

（4）  （2分）

（5）（2分）   5（2分）

【解析】

试题分析：（1）1个DMC含有2个CH3O—，1个—CO—，对比酯交换法反应物和生成物的结构，发现该反应的实质是取代反应，则有机物I的结构简式为CH3CH3；（2）观察有机物III的结构简式，数一数其中C、H、O的个数，可得其分子式为C8H8O3；II是苯酚，1分子苯酚与3分子溴单质发生取代反应，生成1分子三溴苯酚沉淀和3分子氢溴酸；（3）1个DMC分子中含有2个酯基，则1分子DMC与2分子水发生水解反应，最多生成2分子甲醇和1分子碳酸，甲醇是非电解质，无酸性，1分子碳酸最多消耗2分子NaOH，生成1分子碳酸钠和2分子水，上述两反应相加可得总反应式；（4）依题意可知IV的苯环上含有两个取代基，且两个取代基位于相对位置，其中1个取代基是羟基，另一个取代基是甲酸某酯形成的取代基，则IV的结构简式为HCOOCH2—C6H4—OH；（5）反应①是苯酚与碳酸二甲酯或DMC发生的取代反应，根据相似性类比或仿写，可以推断出V的结构简式；西维因的侧链上肽键中的C=O键不能与氢气加成，由于1mol苯最多与3molH2加成，由此推断1mol西维因最多消耗5molH2。

考点：考查有机合成和推断，涉及结构简式、分子式、化学方程式、同分异构体、官能团结构与性质等。