Question

Knoevenagel反应是有机合成中的一种常见反应：

化合物II可以由以下合成路线获得：

（1）化合物I的分子式为                               。

（2）已知1mol化合物III可以与2molNa发生反应，且化合物III在Cu催化下与O₂反应的产物可以被新制的Cu(OH)₂氧化，则III的结构简式为                       。

（3）化合物IV与NaOH醇溶液反应的化学方程式为                             

                           。IV与CH₃OH生成II的反应类型为              。

（4）已知化合物V（）也能与化合物IV发生Knoevenagel反应，则其生成物的结构简式为                                                  。

（5）化合物V的一种同分异构体VI含有苯环，能发生银镜反应，同时也能发生水解，则 VI的结构简式为                                              （任写一种）。

Answer

（16分）

（1）C5H4O2

（2）HOCH2CH2COOH

（3）    取代反应

（4）

（5）任写一个

【解析】

试题分析：（1）由键线式可知，I的分子式为C5H4O2；（2）根据性质推断，能发生消去反应的III的结构简式为HOCH2CH2COOH；（3）含有氯原子和羧基，因此IV兼有卤代烃和羧酸的性质，既能发生卤代烃的消去反应又能发生羧酸的中和反应，即CH2ClCH2COOH+2NaOHCH2=CHCOONa+NaCl+H2O；CH2ClCH2COOH与CH3OH发生酯化反应或取代反应，生成含有酯基的II和H2O；（4）I和V都含有醛基，II和IV可以相互转化，因此结构相似、性质相似，根据已知反应式仿写或类比可得V与IV发生Knoevenagel反应所得生成物的结构简式；（5）由性质推断VI是甲酸某酯，讨论：①若苯环上含有1个取代基，则为甲酸苯乙酯，②若苯环上含有2个取代基，则为邻甲基甲酸苯酚酯、间甲基甲酸苯酚酯和对甲基甲酸苯酚酯。

考点：考查有机合成和推断，涉及确定有机物的分子式、推断有机物的结构简式、判断有机反应类型、书写有机反应方程式、推断同分异构体的结构简式等考查方式。