Question

丙卡巴肼用于治疗何杰金氏病，其主要合成工艺路线如下：

（1）丙卡巴肼的分子式为         ，原料A的名称为             。

（2）下列分析合理的是     （填字母）

A．有机物6可发生水解反应         B．有机物5能发生银镜反应

C．有机物3与5的反应为加成反应   D．有机物6中至少有8个碳原子共面

（3）有机物1生成2的化学方程式为（注明条件）：                                          。

（4）NBS的结构简式为             。

（5）有机物1的同分异构体符合下列条件，写出其中一种的结构简式                   。

①能发生银镜反应    ②苯环上的一取代物只有两种

Answer

（16分）

（1）C12H19 N3O（或C12H19ON3）（N、O的顺序不作扣分点），对甲基苯甲酸（或4—甲基苯甲酸）（各2分）

（2）ABD（3分，漏选1个扣1分，错选0分）

（3）（3分）

评分细则：1、只要化学式、结构简式错（含漏写有机产物），则0分；

2、漏写条件扣1分；

3、漏写HCl 扣 1分。

（4）（键的连接方式错，0分）（3分）

（5）     （3分）

【解析】

试题分析：（1）由丙卡巴肼的结构简式可知其分子式为C12H19N3O；原料A的官能团是羧基，因此应从与羧基相连的碳为起点给苯环上的碳编号，使另一个取代基的位置号越小越好，由此确定名称为4—甲基苯甲酸或对甲基苯甲酸；（2）有机物6含有的官能团为肽键或（—CONH—），因此具有二肽的性质，所以能发生水解反应，故A选项正确；有机物5的官能团中含有醛基（—CHO），因此具有醛的性质，能发生银镜反应，故B选项正确；有机物3与5反应时，有机物3中的溴原子被—NHNHCH3取代，因此该反应是取代反应，故C选项错误；由于苯分子是共面分子，6个C和6个H原子位于同一个平面内，两个取代基中直接与苯环相连的碳原子代替了苯分子中的2个H后，6个C和2个C的位置与原来的结构相同，因此这8个C原子一定位于同一个平面内，故D选项正确；（3）在二氯甲烷和加热条件下，有机物1中的氯原子被(CH3)2CHNHNH2中的—NHNHCH(CH3)2取代，生成有机物2和HCl；（4）先找到合成路线中有机物2生成3、4的转化关系，对比结构简式的变化，可以判断2中甲基中的氢原子被NBS中的溴原子取代，根据3、4的结构简式逆推，可以推断NBS的结构简式；（5）能发生银镜反应，说明含有醛基；苯环上的一取代物只有两种，说明苯环上有两个取代基且位于相对位置，由此推断两个取代基为—CHO和—CH2Cl或者—CH2CHO和—Cl，由此可以书写出符合题意的同分异构体的结构简式。

考点：考查有机合成和推断，涉及有机物的分子式、简单芳香族化合物的命名、官能团结构与性质、反应类型、共面碳原子数、化学方程式、结构简式、同分异构体等。