Question

液晶高分子材料应用广泛。新型液晶基元――化合物IV的合成线路如下：

（1）化合物I的分子式为_______，1mol化合物I最多可与_______mol NaOH反应

（2）CH₂ =CH-CH₂Br与NaOH水溶液反应的化学方程式为_______ (注明条件）。

（3）化合物I的同分异构体中，苯环上一溴代物只有2种且能发生银镜反应的化合物有 多种，写出其中一种同分异构体的结构简式_______。

（4）下列关于化合物E的说法正确的是_______ (填字母）。

A．属于烯烃                      B．能与FeCl₃溶液反应显紫色

C．一定条件下能发生加聚反应      D．能使溴的四氯化碳溶液褪色

（5）反应③的反应类型是_______。在一定条件下，化合物也可与III发生类似反应③的反应生成有机物V。V的结构简式是______________。

Answer

（16分）

（1）C7H6O3  （2分）      2（2分）

（2）

（3）以下其中一种即可：

（4）CD

（5）取代反应   

【解析】

试题分析：（1）观察化合物I的结构简式，发现它由苯的二元取代物，两个取代基位于相对位置，分别是羟基和羧基，由此可以确定其分子式为C7H6O3；由于酚羟基和羧基都具有酸性，则1mol化合物I最多能与2molNaOH中和，生成1mol既有酚钠又有羧酸钠的盐和2molH2O；（2）CH2=CH—CH2Br的官能团是碳碳双键、溴原子，属于卤代烃，与NaOH水溶液共热时发生水解反应，生成CH2=CH—CH2OH和NaBr；（3）依题意，苯环上的取代基可能有2个，也可能有三个；若苯环上有2个取代基，则两个取代基必须处于相对位置，分别是HO—、—OOCH，该物质苯环上4个氢处于上下对称位置，对称氢等效，因此苯环上一溴代物只有两种，甲酸苯酚酯的结构中含有醛基，因此能发生银镜反应；若苯环上有三个取代基，其中一个一定是醛基，另外两个都是羟基且必须位于苯环上左右对称的位置，则苯环上剩余的3个氢原子中有2个处于对称位置，即苯环上只有2种氢原子，苯环上一溴代物只有2种；（4）虽然化合物II的结构简式中含有碳碳双键，但是组成元素有C、H、O三种，因此不属于烯烃，是烃的含氧衍生物，故A错误；II的官能团为碳碳双键、醚键、羧基，无酚羟基，因此遇氯化铁溶液不会显紫色，故B错误；碳碳双键能在一定条件下发生加聚反应，也能与Br2发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，故CD均正确；（5）观察反应③的反应物和生成物的结构简式，发现III脱去的氯原子与另一种反应物羟基脱去的氢原子结合生成HCl，其余部分结合生成IV，说明该反应属于取代反应；根据上述取代反应原理，醇和酚的官能团都是羟基，醇羟基也能脱去氢原子与III脱去的氯原子结合生成HCl，二者其余部分结合生成V，由此可以确定V的结构简式。

考点：考查有机合成和推断大题，涉及分子式、最多消耗NaOH的量、化学方程式、同分异构体、结构简式、官能团与性质、反应类型等。