Question

用作软质隐形眼镜材料的聚合物E是：

一种合成聚合物E的路线如下：

回答下列问题：

（1）A能与新制Cu(OH)₂悬浊液反应产生砖红色沉淀，A的结构简式是          ；

（2）B的分子式为         ；D中所含的官能团名称为                              

（3）D→E的反应类型是             反应；

（4）C有多种同分异构体，属于酯且含有碳碳双键的同分异构体共有5种(不考虑顺反异构)，写出其中核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：1：3的同分异构体的结构简式            ；

（5）写出由乙烯合成乙二醇的化学方程式。

                               、                               。

Answer

(15分)

（1）CH3CH2CHO（2分）

（2）C4H6O （2分）     碳碳双键、酯基、羟基（3分）

（3）加聚（2分）

（4）HCOOCH=CHCH3   （2分）

（5）CH2=CH2+Br2 → CH2BrCH2Br   （2分）

CH2BrCH2Br+2NaOH HOCH2CH2OH+2NaBr  （2分，条件错扣1分）

【解析】

试题分析：（1）观察E的部分结构，可以推断该聚合物的单体D的结构简式为CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH，根据C变成D的条件逆推可知C的结构简式为CH2=C(CH3)COOH；由B转化为C的条件逆推可知B的结构简式为CH2=C(CH3)CHO；根据已知反应及A变为B的条件可以推断，A的结构简式为CH3CH2CHO；（2）B的结构简式为CH2=C(CH3)CHO，数一数其中C、H、O原子个数可得其分子式为C4H6O；D的结构简式为CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH，观察可得其官能团为碳碳双键、酯基、羟基；（3）D变成E时，其中碳碳双键发生加聚反应；（4）C的结构简式为CH2=C(CH3)COOH，数一数其中C、H、O原子个数可得其分子式为C4H6O2，依题意，属于酯且含有碳碳双键的C的5种同分异构体的结构简式分别为CH2=CHCOOCH3、CH3COOCH=CH2、HCOOCH=CHCH3、HCOOCH2CH=CH2、HCOOC(CH3)=CH2，它们的核磁共振氢谱峰面积之比分别为2∶1∶3、3∶1∶2、1∶1∶1∶3、1∶2∶1∶2、1∶3∶2，所以符合条件的同分异构体的结构简式为HCOOCH=CHCH3；（5）乙烯、乙二醇的结构简式分别为CH2=CH2、HOCH2CH2OH，根据烯烃、卤代烃和醇的衍变关系顺推、逆推可得，乙烯合成乙二醇分为两步，乙烯先与溴发生加成反应，生成1，2—二溴乙烷，1，2—二溴乙烷再与NaOH水溶液混合加热，发生水解反应或取代反应，生成乙二醇和溴化钠，由此可以书写并配平上述两个化学方程式。

考点：考查有机合成和推断，涉及结构简式、分子式、官能团名称、反应类型、同分异构体、官能团结构与性质、化学方程式等。