Question

锂电池中Li⁺迁移需要一种高分子化合物作为介质，合成该高分子化合物的单体（化合物V）的反应如下：

化合物I的合成路线如下：

（1）化合物I的分子式为         ；化合物V中含氧官能团的名称为             。

（2）C₄H₈呈链状，其结构中有一个碳上没有氢原子，写出由IV→III反应的化学方程式                   。  

（3）II的一种同分异构体，能发生分子内酯化反生成五元环状化合物，写出该同分异构体的结构简式       ，由II→I的反应类型为          。

（4）苯酚也可与发生类似反应①的反应，试写出其中一种产物的结构简式               。

Answer

（15分）

（1）C4H6O2（2分）      酯基、羟基（2分，多写碳碳双键得0分）

（2）（3分）

（3）（3分）     消去反应（2分）

（4）或（3分）

【解析】

试题分析：（1）数一数化合物I的结构简式中所含C、H、O原子个数，可得其分子式为C4H6O2；观察化合物V的结构简式，发现其中含有的含氧官能团为酯基、羟基，碳碳双键不是含氧官能团；（2）根据化合物I的结构简式逆推，根据反应条件或反应物的分子式顺推，可以推导出II、III、IV的结构简式分别是CH3COH(CH3)COOH、CH3COH(CH3)CHO、CH3COH(CH3)CH2OH，进而可以推导出C4H8Br2、C4H8的结构简式分别为CH3CBr(CH3)CH2Br、CH3C(CH3)=CH2；IV的结构简式中含有2个羟基，但是与羟基相连的中央碳原子上无氢原子，该羟基不能发生催化氧化，而与羟基相连的端碳上含有两个氢原子，该羟基可以发生催化氧化，变为醛基，由此可以书写IV→III反应的化学方程式；（3）II的结构简式为CH3COH(CH3)COOH，其分子式为C4H8O3，依题意可知，其同分异构体含有1个羟基和1个羧基，自身在浓硫酸催化下发生酯化反应，生成1个水和1个五元环状酯，根据酯的结构特点可以推导出该同分异构体的结构简式为HOCH2CH2CH2COOH；II、I的分子式分别为C4H8O3、C4H6O2，二者相差1个水分子，II的官能团是羟基和羧基，由此判断II→I的反应类似于醇的消去反应；（4）对比反应①的反应物和生成物的结构简式，可知I中羟基脱去的氢原子与环氧乙烷中断裂的C—O键后的氧原子结合生成羟基，二者的其余部分结合成链状有机物，该反应属于环氧乙烷的加成反应；苯酚也含有羟基，与环氧乙烷发生类似①的反应时，苯酚的羟基脱去的氢与甲基环氧乙烷中C—O键断裂所得的氧原子结合成羟基，二者的其余部分结合，由于甲基环氧乙烷具有不对称的结构，由此推断加成产物的结构简式为C6H5OCH2CHOHCH3或者C6H5OCH(CH3)CH2OH。

考点：考查有机合成和推断，涉及有机物的分子式、含氧官能团的名称、化学方程式、同分异构体、结构简式、反应类型、官能团结构与性质、类似已知反应①所得产物的推导等。