Question

格隆溴铵具有解痉、减少胃酸分泌等作用，用于治疗胃及十二指肠溃疡，合成路线如下：

（1）化合物I的分子式为              。

（2）反应①的化学方程式为              ；反应②的反应类型是加成反应，该反应的另一种反应物的结构简式是                       。

（3）化合物IV的结构简式为                   。

（4）有关对化合物III、IV、V的说法，正确的是              。

a．能燃烧，产物均是CO₂和H₂O    b．均能与NaOH溶液反应

c．均能发生消去反应      d．均能使溴水因反应而褪色

（5）化合物I有多种同分异构体，其中能发生与FeCI₃溶液的显色反应和银镜反应，且苯环 上有两种化学环境不同的氢原子的结构简式为              （任写一种）。

Answer

（15分）

（1）C8H6O3（2分）

（2）       

（3）

（4）bc

（5）或或

【解析】

试题分析：（1）化合物I的结构简式中含有苯基（C6H5—）、羰基或酮基（>CO）、羧基（—COOH），则其分子式为C8H6O3；（2）反应①是I和甲醇在浓硫酸加热作用下发生酯化反应或取代反应，生成II和水；反应②是I中羰基或酮基与环戊二烯中的C—H键在一定条件下发生的加成反应，根据III的结构简式逆推可知环戊二烯的结构简式；（3）根据V的结构简式逆推可得IV中无碳碳双键，由此推断反应③是III在一定条件下与氢气发生加成反应，从而可以确定III的结构简式；（4）III、IV都由C、H、O三种元素组成，完全燃烧产物都只有CO2和H2O，而V由C、H、O、N四种元素组成，完全燃烧产物还含有氮的化合物，故a错误；III、V都含有酯基，IV含有羧基，它们都能与NaOH溶液反应，故b正确；III、IV、V都含有醇羟基，其与羟基碳相邻碳原子上都含有C—H键，因此在一定条件下都能发生消去反应，故c正确；III含有碳碳双键，能使溴水褪色，IV、V都不含碳碳双键，都不能使溴水褪色，故d错误；（5）依题意，苯环上至少含有2个取代基，其中一个一定是羟基（—OH），另一个一定含有醛基（—COCHO），且2个取代基一定位于相对位置；若苯环上含有3个取代基，则其中一个必为羟基（—OH），另外两个必为醛基，且两个醛基一定位于羟基两侧的对称位置。

考点：考查有机合成和推断，涉及推断有机物的分子式、书写重要转化步骤的化学方程式、推断有机物的结构简式、官能团与性质、同分异构体等。