Question

乙基香草醛是食品添加剂原料，他的同分异构体I是含有一个侧链的有机酸，I可发生以下变化：

       

己知：与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才被酸性高锰酸钾溶液氧化为梭基。

（1）乙基香草醛的含氧官能团有：醛基、＿＿＿和＿＿＿。（写名称）

（2）指出反应类型：①＿＿＿＿＿＿＿，③＿＿＿＿＿＿＿。

（3）写出②反应的化学方程式＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。

（4）写出IV与银氨溶液反应的化学方程式．＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。

（5）乙基香草醛的同分异构体中有：属于酷类，能被新制氢氧化铜氧化，苯环上只有一个羚基和一对位取代基，写出能同时符合上述条件的同分异构体的结构简式：＿＿＿＿＿＿＿  （任写一个）。

Answer

（14分）

（1）羟基、醚键（各1分，共2分 ） 

（2）氧化反应   取代反应  （各2分，共4分，漏写“反应”不扣分）

（3）（用箭号不扣分）

（各3分，共6分，有机方程式主要产物对得2分，配平错漏扣1分，漏条件、用等号合扣1分，结构简式书写错误给0分）

（4）

（Ag漏“↓”与条件等合扣1分，“NH3↑”不扣分）

（5） 或 （2分）

【解析】

试题分析：（1）观察乙基香草醛的结构简式，发现它含有三种官能团，分别是位于苯环上、下、右的醛基、羟基、醚键；（2）I在酸性高锰酸钾溶液作用下，发生氧化反应，苯环侧链上第一个碳原子被氧化为羧基；对比I和III的分子式，发现前者比后者多1个羟基、后者比前者多1个Br，说明I与HBr 共热时发生取代反应；则反应①是氧化反应，③是取代反应，前者说明苯环侧链上与苯环直接相邻的碳原子上至少含有1个C—H键，后者说明侧链上一定含有醇羟基；依题意，可以推断I的结构简式为C6H5—CH(CH2OH)COOH，III的结构简式为C6H5—CH(CH2Br)COOH，IV的结构简式为C6H5—CH(CHO)COOH；（3）反应②是苯甲酸与乙醇在浓硫酸加热作用下发生酯化反应或取代反应，生成苯甲酸乙酯和水；（4）IV含有醛基和羧基，与银氨溶液反应时，不仅醛基被氧化为羧基，而且羧基与氨气继续反应生成羧酸铵，1molC6H5—CH(CHO)COOH与2molAg(NH3)2OH在水浴加热条件下发生反应，生成1molC6H5—CH(COONH4)2、2molAg、2molNH3、1molH2O；（5）依题意，位于苯环上相对位置的一个取代基是羟基，另一个取代基可能是—CH2CH2OOCH或—CH(CH3)OOCH，只有甲酸某酯才能符合上述条件。

考点：考查有机合成和推断，涉及辨认有机物的官能团、反应类型、官能团与性质、化学方程式、结构简式、同分异构体等。