Question

有机合成中增长碳链是一个重要环节。如下列反应：

用通过以下路线可合成（II）：

（1）（I）的分子式为           ；（III）的结构简式为                。

（2）（II）与足量的热NaOH溶液反应的化学方程式为                         。

（3）在生成（III）时，还能得到另一种副产物C₆H₈O₄，该反应的化学方程式为                                          ，反应类型是         。

（4）（I）的一种同分异构体能发生银镜反应，还能水解生成不含甲基的芳香化合物（IV）。（IV）的结构简式为          。

Answer

（16分）说明：所有的化学方程式或结构简式写成一般结构简式或键线式同样得分；化学方程式没有注明反应条件或条件错误扣1分，化学式错误和不配平0分，下同。

（1）C8H8O2 （2分）；CH2=CH-COOH （3分）

（2）

 或 （3分）

（3）  （3分）

取代反应（或酯化反应） （2分）  

（4）（3分）

【解析】

试题分析：（1）观察结构简式，发现化合物I由CH3O—、—C6H4—、—CHO构成，则其分子式为C8H8O2；CH3CHOHCOOH的分子式为C3H6O3，比C3H4O2多2个H、1个O，再由浓硫酸、加热的反应条件推断，前者发生消去反应，则化合物III的结构简式为CH2=CHCOOH；（2）化合物II的官能团为溴原子、酯基，二者都能在热NaOH溶液中发生水解反应，则CH3CHBrCOOC2H5+2NaOH→CH3CHOHCOONa+C2H5OH+NaBr；（3）CH3CHOHCOOH的分子式为，2个C3H6O3比1个C6H8O4多4个H、2个O，说明2个CH3CHOHCOOH在浓硫酸加热时发生酯化反应，生成1个分子式为C6H8O4的环状酯和2个H2O；（4）依题意推断，化合物I的同分异构体为甲酸苯甲酯，既含有醛基又含有酯基，化合物IV结构简式为HCOOCH2C6H5。

考点：考查有机合成和推断大题，涉及分子式、结构简式、化学方程式、官能团与性质、反应类型、同分异构体等。