Question

成环是有机合成的重要环节。如反应①

化合物I可由III合成：

（1）化合物I的分子式为           ，1molI最多能与       mol H₂发生加成反应。

（2）写出化合物IV→ A的化学方程式                                 。

（3）酸性条件下，化合物B能发生聚合反应，化学方程式为                     。

（4）化合物III与II也能发生类似反应①的反应，生成含两个六元环的化合物的结构简式为_________（任写一种）。

（5）下列物质与化合物V互为同分异构体的是          （填序号）。

         

①                    ②               ③                     ④

Answer

（16分）说明；所有的化学方程式或结构简式写成一般结构简式或键线式同样得分；化学方程式没有注明反应条件或条件错误扣1分，化学式错误和不配平0分，下同。

（1）C10H10O2    （2分）     4   （2分）  

（2）  

或        （3分） 

（3）

  （3分）

（4）     或        （2分）

（5）② ④   (共4分，选对一个得2分，选错一个扣2分，直到扣完为止，不得负分)

【解析】

试题分析：（1）数一数化合物I的结构简式中含有的C、H、O原子个数，可得其分子式为C10H10O2；观察可知，I中的1个苯环最多与3个H2加成，侧链上的1个C=C键与1个H2加成，酯基中的C=O键不能与H2加成，则1molI最多能与4molH2发生加成反应；（2）观察可知，化合物IV的官能团是羟基，其中1个羟基所连碳原子上无氢原子，不能发声催化氧化，而羟甲基可以被氧化为醛基，由此可以写出A的结构简式，也能写出该氧化反应的化学方程式；（3）A的官能团是醛基和羟基，羟基所连碳原子上无氢原子，只有醛基可以被氧化为羧基，由此可以确定B的结构简式，由于B既含羧基又含羟基，在一定条件下能发生缩聚反应，生成高聚酯和水，由此可以书写该反应的化学方程式；（4）观察可知，反应①是单烯烃与二烯烃发生的加成反应，单烯烃中C=C键中的1个键断裂，二烯烃中2个C=C键中各有1个键断裂，2、3号碳原子之间由原来的单键变为双键，二者结合成环己烯结构的有机物，化合物III与I结构相似，因此可以确定它与II发生加聚反应生成产物的结构简式，由于二烯烃结构简式中左右部对称，因此成环己烯时首尾相接的位置由两种可能的结构；（5）观察V的结构简式，可得其分子式为C9H8O2，观察①②③④的结构简式，可得其分子式分别为C9H10O2、C9H8O2、C9H10O2、C9H8O2，则②④是V的同分异构体。

考点：考查有机合成和推断，根据新反应情景及合成路线综合进行推断，涉及指定结构简式的有机物的分子式、发生加成反应的耗氢量、化学方程式、1，3—丁二烯的1，4—加成反应、类似①的反应产物的结构简式、同分异构体等。