Question

I．对羟基肉桂酸是一种强效的导电材料，在液晶显示器工业中近年来研究广泛。结构简式如下图：

（1）该有机物的分子式为             ，其含氧官能团的名称是               。

（2）该有机物能发生的反应类型是（填写代号）                  。

A．氧化反应     B．消去反应     C．加聚反应   D．水解反应

II．芳香族化合物C₁₀H₁₀O₂有如下的转化关系：

已知E能使Br₂/CCl₄溶液褪色。

（3）请分别写出A、C的结构简式：A                    、  C                       。

（4）若有机物F与C互为同分异构体且与有机物B互为同系物，则符合条件的F有      种（不考虑顺反异构）。

（5）请写出D→E反应的化学方程式：                                  。

Answer

（15分）

（1）C9H8O3 （2分，原子顺序错给0分）

（酚）羟基  羧基 （共2分，各1分，有错给0分）

（2）A C  （2分，全对2分，选对1个得1分，有错得0分。）

（3）    CH2=CHCOOCH3（共4分，各2分）

（4） 3  （2分）

（5）     （3分，漏条件扣1分）

【解析】

试题分析：（1）观察已知结构简式，发现它由HO—、—C6H4—、—CH=CHCOOH三部分构成，因此其分子式为C9H8O3；官能团为羟基、碳碳双键和羧基，含氧元素的官能团只有羟基和羧基；（2）从组成看，该有机物能燃烧，从官能团看，该有机物可被空气中的氧气氧化成粉红色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此能发生氧化反应，故A正确；由于苯环结构稳定，酚羟基不能发生削去反应，故B错误；由于含有碳碳双键，因此能在一定条件下发生加聚反应，故C正确；由于无酯基，则该有机物不能发生水解反应，故D错误；（3）由转化关系图推断，A、B分别属于酯、羧酸，根据质量守恒定律推断A的水解产物B的分子式为C3H4O2，则B的结构简式为CH2=CHCOOH，1分子丙烯酸和1分子对甲基苯酚发生酯化反应，可以生成1分子H2O和1分子A，由此逆推可得A的结构简式；丙烯酸与甲醇在浓硫酸加热时发生酯化反应，则C为丙烯酸甲酯，结构简式为CH2=CHCOOCH3；（4）依题意，F属于不饱和羧酸，C的分子式为C4H6O2，由此推断F只有1个羧基，剩下的原子团为—C3H5，由B的同系物推断—C3H5可能的结构是CH2=CHCH2—、CH2=C(CH3)—、—CH=CHCH3，因此符合条件的F有三种，分别是CH2=CHCH2COOH、CH2=C(CH3)COOH、HOOCCH=CHCH3；（5）对甲基苯酚含有苯环，在一定条件下与足量H2发生加成反应，生成的D为4—甲基环己醇；4—甲基环己醇与浓硫酸共热时发生消去反应，脱去羟基与2或6号碳原子上的氢原子，生成H2O和4—甲基环己烯。

考点：考查有机物合成与推断，涉及有机物的分子式、官能团与性质、结构简式、同分异构体、化学方程式等。