Question

贝诺酯是由扑热息痛、阿司匹林经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成如下(反应条件略去)：

（1）扑热息痛的分子式是_________________

（2）下列叙述正确的是___________________

A．生成贝诺酯的反应属于取代反应

B．FeCl₃溶液可区别阿司匹林和扑热息痛

C．常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛

D．贝诺酯既是酯类物质，也是氨基酸

（3）1mol阿司匹林最多可跟________mol的H₂反应。

（4）写出阿司匹林与足量的NaOH溶液反应的化学方程式________________________。

（5）病人服用贝诺酯或阿司匹林，都能在消化液的作用下发生水解反应，且有两种产物相同，其中属芳香族化合物的结构简式是_______________________________________。

（6扑热息痛可由对氨基苯酚和乙酸酐[(CH₃CO)₂O]在一定条件下制备，写出其反应的化学方程式____________________________________________________________________。

Answer

（16分）

（1）C8H9O2N （2分）

（2）ABC （3分，错选或漏选1个扣1分）

（3）3（2分）

（4）

（5）

（6）

【解析】

试题分析：（1）观察扑热息痛的的结构简式，可以确定其分子式为C8H9O2N；（2）生成贝诺酯的反应原理是：阿司匹林羧基脱去的羟基与扑热息痛羟基脱去的氢原子结合生成水，二者的其余部分结合成贝诺酯，因此该反应属于取代反应或酯化反应，故A正确；阿司匹林的官能团只有羧基、酯基，扑热息痛的官能团是酚羟基和肽键，前者遇氯化铁溶液无明显变化，后者遇氯化铁溶液显紫色，则氯化铁溶液是鉴别二者的最佳试剂之一，故B正确；贝诺酯的官能团是酯基、肽键，扑热息痛的官能团是酚羟基和肽键，羟基比酯基亲水，则常温下贝诺酯在水中溶解度小于扑热息痛，故C正确；贝诺酯的官能团是酯基、肽键，不含氨基和羧基，因此不属于氨基酸，具有酯类和二肽类有机物的结构，故D错误；（3）1mol阿司匹林含有1mol羧基、1mol苯环、1mol酯基和1mol甲基，其中羧基、酯基、甲基都不能与氢气发生加成反应，只有苯环与3mol氢气能发生加成反应变为环己烷结构，则1mol阿司匹林最多能与3mol氢气发生加成反应；（4）1mol阿司匹林与1mol水完全反应可生成1mol邻羟基苯甲酸、1mol乙酸，1mol邻羟基苯甲酸最多与2molNaOH反应，1mol乙酸最多与1molNaOH反应，因为羧基和酚羟基都能与NaOH发生中和反应，则1mol阿司匹林能与3molNaOH溶液共热反应；（5）阿司匹林水解可生成邻羟基苯甲酸、乙酸，贝诺酯水解可生成邻羟基苯甲酸、乙酸、对羟基苯胺，前者的水解产物无对羟基苯胺，则二者水解产物都含有邻羟基苯甲酸、乙酸，邻羟基苯甲酸属于芳香族化合物；（6）对羟基苯胺氨基中的氢原子与乙酸酐中的CH3COO—结合生成乙酸，二者的其余部分结合生成扑热息痛，该反应属于取代反应。

考点：考查有机合成和推断，涉及推断有机物的分子式、官能团与性质、耗H2量、化学方程式、结构简式等。