Question

姜黄素具有抗突变和预防肿瘤的作用，其合成路线如下：

化合物I可以由以下合成路线获得：

（1）有机物IV的分子式为         ，含有官能团的名称为醚键和               。

（2）有机物V的名称为               ，其生成VI的化学方程式为（注明反应条件）：

                                                                        。

（3）符合下列条件的IV的同分异构体的结构简式为                     。

①苯环上的一硝基取代物有2种    ②1 mol该物质水解，最多消耗3 molNaOH

（4）反应①中反应物的原子利用率为100％，该反应的化学方程式为             

                                                                             。

Answer

（16分）（1）C8H8O3（2分）    （酚）羟基、醛基（2分，下面每空3分）

（2）1，2—二溴乙烷         

（3）

（4）

【解析】

试题分析：（1）观察结构简式，发现化合物IV由OHC—、—C6H4—、—OCH3、—OH四种原子团构成，则其分子式为C8H8O3；所含的三种官能团分别为醛基、醚键、羟基；（2）分子式为C2H4的有机物只有一种，无同分异构体，只能是乙烯（CH2=CH2），属于不饱和烃，与Br2易发生加成反应，生成1，2—二溴乙烷（BrCH2CH2Br），则化合物V的名称为1，2—二溴乙烷，属于卤代烃，不能简称为二溴乙烷，因为1，2—二溴乙烷与1，1—二溴乙烷互为同分异构体；化合物I的结构简式为HOOC—CHO，I是VII 氧化得到的有机产物，VII是VI催化氧化得到有机产物，由此逆推VII、VI的结构简式可能为OHC—CHO、HOCH2CH2OH；1，2—二溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热时发生水解反应或取代反应，生成乙二醇、溴化钠，证明上述逆推合理；（3）由苯环上的一硝基取代物有两种，说明苯环上有2个取代基，且2个取代基位于相对位置；由1mol该物质水解最多消耗3molNaOH，说明该物质含有酯基、酚羟基，且1mol该物质与1mol水反应可以得到1mol对苯二酚、1mol乙酸，综合上述推断可得IV的同分异构体的结构简式为HOC6H4OOCCH3；（4）依题意，反应①属于加成反应，与I反应的有机物为邻羟基苯甲醚；对比I、II的结构简式，发现羧基不变，醛基中碳氧双键断开其中1个键，邻羟基苯甲醚中羟基对位碳上的碳氢键断开，碳、氢分别加到碳、氧原子上，生成化合物II。

考点：考查有机合成和推断大题，涉及分子式、官能团和有机物的名称、化学方程式、官能团与性质、同分异构体、结构简式等。