Question

增塑剂（又叫塑化剂）是一种增加塑料柔韧性、弹性等的添加剂，不能用于食品、酒类等行业。DBP（邻苯二甲酸二丁酯）是增塑剂的一种，可由下列路线合成：

已知以下信息：

①

②

（－R₁、－R₂表示氢原子或烃基）

（1）A的结构简式                 ，D→E的反应类型                 。

（2）DBP的分子式为              ，D的结构简式是                   。

（3）由B和E以物质的量比1︰2合成DBP的化学方程式：

                                                                  。

（4）写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体结构简式                  。

①能和NaHCO₃溶液反应生成CO₂    ③能使FeC1₃溶液发生显色反应

②能发生银镜反应                  ④苯环上含碳基团处于对位

Answer

（15分）

（1）（2分）    加成（还原）反应（2分）

（2）C16H22O4（2分）       CH3CH=CHCHO（2分）

（3）

（3分）

（4）（4分）

【解析】

试题分析：（1）A的分子式为C8H10，符合苯的同系物的通式，苯的同系物可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，由于反应生成的有机物是邻苯二甲酸，由此逆推可得A是邻二甲苯，因此可以书写出A的结构简式；由C→D类似反应②，C是CH3CHO，由此顺推可得D的结构简式为CH3CH=CHCHO，D含有碳碳双键和醛基，1分子CH3CH=CHCHO与2分子H2发生加成反应或还原反应，由此顺推E为丁醇，其结构简式为CH3CH2CH2CH2OH；（2）1分子邻苯二甲酸与2分子丁醇在浓硫酸催化加热下发生酯化反应，生成1分子二元酯和2分子H2O，数一数邻苯二甲酸、丁醇结构简式中C、H、O的个数，可得它们的分子式分别为C8H6O4、C4H10O，则C8H6O4+2C4H10O→DBP+2H2O，根据质量守恒定律可得DBP的分子式为C16H22O4；（3）略；（4）依题意可知苯环上有3个取代基，分别是羧基、醛基、羟基，且羧基、醛基位于苯环上的相对位置，则羟基在苯环上可能有两种位置异构体。

考点：考查有机合成和推断，涉及结构简式、反应类型、有机物的分子式、类似反应产物结构简式的推断、化学方程式、同分异构体等。