Question

己知：III能与NaHCO₃溶液反应，III和IV的相对分子质量相等且IV催化氧化的产物不能发生银镜反应。

（1）化合物III中官能团的名称是             ；II不能发生的反应是           。

A．加成反应         B．消去反应         C．酯化反应           D．水解反应

（2）反应③的类型为                   。

（3）V的结构简式为                    ，I的结构简式为               。

（4）化合物VI是II的同分异构体，同时符合下列四种条件，则VI的结构简式为       。

A．苯环上有二个取代基且苯环上的一氯代物有2种

B．能与FeCl₃溶液发生显色反应

C．能发生水解反应

D．核磁共振氢谱有6个峰，峰的面积之比为1∶2∶2∶2∶2∶1

（5）化合物II发生分子内成环反应的化学方程式为                           。

Answer

（16分） 

（1）羧基（2分）    D（2分) 

（2）酯化反应（或取代反应）（2分）

（3）（各2分，共4分）

CH3COOCH (CH3)2

（4）（3分）

（5）（3分） （不写可逆符号可给分）

【解析】

试题分析：（1）羧酸与碳酸氢钠溶液能反应，说明化合物III含有的官能团为羧基；观察化合物II的结构简式，发现其中的苯环能与氢气发生加成反应，故A错误；侧链上的醇羟基能发生消去反应，故B错误；II的官能团为羧基、羟基，因此能发生酯化反应，故C错误；由于II无酯基，也无卤素原子，因此不能发生水解反应，故D正确；（2）依题意推断，III为乙酸（CH3COOH）、IV为2-丙醇（CH3CHOHCH3），二者在浓硫酸作用下发生酯化反应或取代反应，生成水和化合物V；（3）根据酯化反应原理可知，V的结构简式为CH3COOCH(CH3)2；根据I衍变的反应条件及化合物II、III、IV的结构简式推断，I属于酯类，相当于1个II与1个III、1个IV发生酯化反应生成的酯，由此可得其结构简式；（4）依题意推断，VI既属于酚类又属于酯类，由四种条件判断：苯环上两个取代基相对，且其中一个为—OH，另一个为HCOOCH2CH2—，由此可以确定化合物VI的结构简式；（5）1分子化合物II在浓硫酸、加热作用下，发生分子内酯化反应，可以生成1个H2O分子和1个环状酯。

考点：考查有机合成和推断大题，涉及官能团与性质、反应类型、结构简式、化学方程式、同分异构体等。