Question

共聚酯(PETG)有着优异的光泽度、透光率和可回收再利用等特点，广泛应用于医疗用品、日常消费品和化妆品包装等行业。PETG的结构简式为：

PETG新材料的合成和再生路线如下：

试回答下列问题：

（1）化合物IV的分子式为_______________________________。

（2）化合物I的结构简式：______________；化合物II的一种同分异构体V能与饱和NaHCO₃溶液反应放出CO₂且分子结构中含有5个甲基，则化合物V的结构简式为__________。

（3）合成的反应类型为____________________________。

（4）化合物Ⅲ可由乙烯与Br₂通过发生加成后，得到的产物在一定条件下发生取代反应而获得，请写出发生取代反应的化学方程式：______________________________。

（5）在一定条件下，CH₃OH能与碳酸乙烯酯发生类似PETG再生的反应，其中产物之一为碳酸二甲酯[化学式为(CH₃O)₂CO，一种无毒无害的化工原料]。写出反应化学方程式（不用标反应条件）：____________________。

Answer

（16分）（1）C10H10O4（2分）

（2）（每空3分，共6分）

（3）缩聚反应（2分）

（4）  （3分）

（5）（3分）

【解析】

试题分析：（1）观察化合物IV的结构简式，发现它由H3COOC‐、‐C6H4‐、‐COOCH3三部分构成，则IV的分子式为C10H10O4；（2）观察PETG的结构简式，发现它是二元醇、二元羧酸发生缩聚反应得到的高分子化合物，去掉中括号、聚合度（m、n）之后，断开三个酯基中碳氧单键，分别给氧原子补氢原子、碳原子补羟基，就得到它的三种单体，由此可推断其化合物I是对苯二甲酸；观察化合物II的结构简式，发现它由HOH2C‐、‐C6H10‐、‐CH2OH构成，则II的分子式为C8H16O2，与饱和碳酸钠溶液反应放出二氧化碳气体，说明其同分异构体含有羧基（‐COOH），除羧基外就是含有5个甲基的原子团（‐C7H15），则‐C7H15的结构简式为CH3C(CH3)2C(CH3)2‐，所以化合物V的结构简式为CH3C(CH3)2C(CH3)2COOH；（3）m摩III、m摩I、n摩II、n摩I发生缩聚反应，生成1摩PETG和（2m+2n‐1）摩水；（4）乙烯（CH2=CH2）与Br2发生加成反应，得到1，2—二溴乙烷；卤代烃与NaOH水溶液共热时发生取代反应或水解反应，生成醇、卤化钠、水，则CH2BrCH2Br+2NaOH→HOCH2CH2OH+2NaBr；（5）观察PETG与CH3OH再生的反应，发现PETG先水解为三种单体，其中的对苯二甲酸再与甲醇发生酯化反应，得到化合物IV和水；碳酸乙烯酯的结构简式中含有2个酯基，则1个碳酸乙烯酯先与2个H2O发生水解反应，得到1个HOCH2CH2OH和1个H2CO3，然后1个H2CO3与2个CH3OH发生酯化反应，得到1个碳酸二甲酯和2个H2O，由此可推断或仿写出该反应的化学方程式。

考点：考查有机合成与推断大题，涉及有机物的分子式、结构简式、反应类型、化学方程式的推断等知识。