Question

化合物III具有水果香味，在实验室可通过如下反应制得：

I                   II                            III

化合物I则可通过下列路径合成：

                                  V                VI

（1）化合物III的分子式为             。

（2）化合物II能使Br₂的CCl₄溶液褪色，其反应方程式为                         。

（3）化合物IV的结构简式为              ，生成化合物IV的反应类型为        。

（4）在浓硫酸和加热条件下，化合物I 易发生消去反应生成含2个甲基的产物，该反应方程式为                                                          。

（5）写出满足下列条件的化合物II的三种同分异构体                            。

①含一个六元环   ②无酸性，酸性条件下水解生成两种有机物   ③能发生银镜反应

（6）CH₃CH₂MgBr和也能发生类似V→VI的反应，请写出生成醇的结构简式        。

Answer

（16分）

（1）C17H22O2  （2分）

（2）（2分）（不写CCl4不扣分）

（3）   （2分）   取代反应（1分）

（4）（3分）

（5） （3分）

（6）（3分）

【解析】

试题分析：（1）观察化合物III的键线式，根据碳四价、氧二价、氢一价规律，键线式中含有17个C、22个H、2个O，因此III的分子式为C17H22O2；（2）观察化合物II的键线式，其中含有的官能团为碳碳双键、羧基，只有碳碳双键与Br2能发生加成反应，羧基及其余原子团都不能与Br2的CCl4溶液反应；（3）先顺推，甲烷与氯气在光照下发生甲基上的取代反应，跟甲烷与氯气在光照下发生取代反应相似，其有机产物可能是一氯代物、二氯代物、三氯代物；再逆推，根据化合物V的结构简式推断，化合物IV为氯代物，不能是二氯代物、三氯代物；（4）观察化合物I的键线式，其中含有羟基，且羟基碳还连有三个原子团，上、下、左边分别是－CH3、－CH3、－CH2－，根据官能团的性质可知，I在浓硫酸加热条件下能发生消去反应，生成水和含有碳碳双键的有机产物，反应时羟基碳上能脱去羟基，羟基碳上、下、左边相邻碳上能脱去氢原子，但是前两种消去反应方式得到的有机产物中都只有一个甲基，不符合题意；只有最后一种消去反应方式才能得到含有2个甲基的有机产物和水；（5）观察化合物II的键线式，其中含有7个C、10个H、2个O，则II的分子式为C7H10O2；根据题意可知，II的同分异构体一定是甲酸某酯，是环己烯分子中的氢原子被HCOO－取代之后得到的有机物，由于环己烯是对称分子，根据对称位置的氢等效、同一碳上的氢等效，则环己烯分子含有3种氢原子，被HCOO－取代之后得到的有机物有三种同分异构体；（6）观察化合物V→VI的结构简式，则先发生的反应是丙酮分子中碳氧双键与C6H5CH2－、－MgCl发生加成反应，后发生的反应是－MgCl被氢原子取代；苯甲醛分子中也含有碳氧双键，结构相似、性质相似，因此先发生的反应是碳氧双键与CH3CH2－、－MgBr发生加成反应，后发生的反应是－MgBr被氢原子取代的水解反应，由此可以推断活仿写出该醇的结构简式。

考点：考查有机合成和推断大题，涉及有机物的分子式、结构简式、官能团和性质、化学方程式、反应类型的推断等。