Question

莫沙朵林是一种镇痛药，它的合成路线如下：

（1）B中手性碳原子数为      ；化合物D中含氧官能团的名称为      。

（2）C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为      。

（3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：      。

I．核磁共振氢谱有4个峰；

Ⅱ．能发生银镜反应和水解反应；

Ⅲ．能与FeCl₃溶液发生显色反应。

   （4）已知E＋X→F为加成反应，化合物X的结构简式为      。

（5）已知： 。化合物是合成抗病毒药阿昔洛韦的中间体，请设计合理方案以和为原料合成该化合物（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。合成路线流程图示例如下：

Answer

（1）3      酯基、羟基

（2）＋2Cu(OH)2＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2O

（3）或     

（4）

（5）

【解析】

试题分析：（1）连接4个不同基团的碳原子为手性碳，B中中间3个碳为手性碳。D中含氧官能团为酯基和羟基。（2）RCHO与新制氢氧化铜生成RCOOH、Cu2O和水。（3）E分子式为C9H10O3，不饱和度为5。能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚的结构（不饱和度为4），能发生银镜反应说明含有醛基、能发生水解反应说明含有酯基，考虑氧原子个数只有3个，酚羟基含有1个氧原子，所以同时含有醛基和酯基只能含有“HCOO-”（不饱和度为1），另外还多余两个碳，最后根据核磁共振氢谱只有4个峰可写出结构简式：或  。（4）根据加成反应的机理可知羟基中的O与C相连，则羟基中的H与N相连，所以X中C与N之间形成双键，X为O=C=N-CH3。（5）模仿流程中D生成E的反应，可由与HOOCCH=CHCOOH反应得到；先氧化再消去后酸化得到HOOCCH=CHCOOH。

考点： 手性碳  官能团  有机反应方程式  同分异构体  有机物结构简式  有机合成