Question

托卡朋是基于2012年诺贝尔化学奖的研究成果开发的治疗帕金森氏病药物，《瑞士化学学报》公布的一种合路线如下:

（1）C→D的反应类型　            。

（2）化合物F中的含氧官能团有经基、　        和　         (填官能团名称)。

（3）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式　            。

①能与Br₂发加成反应；

②是萘，的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；

③在酸性条件下水解生成的两种产物都只有4种不同化学环境的氢.

（4）实现A→B的转化中，叔丁基锂[(CH₃)CLi]转化为((CH₃)₂C=CH₂，同时有LiBr生成，则X(分子式为C₁₅H₁₄O₃)的结构简式为　                     。

（5）是合成神经兴奋剂回苏灵的中间体，请写出以CH₃CH₂CH₂Br和为原料（原流程图中的试剂及无机试剂任用）该化合物的合成路线流程图。合成路线流程图示例如下:

　                 。

Answer

（1）取代反应

（2）硝基、羰基

（3）

（4）

（5）

【解析】

试题分析：流程分析：对比每一种物质前后的结构可知，B到C为羟基被氧化成羰基，C到D为H原子取代了苯甲基，D至E为硝化反应，E到F为H原子取代了甲基。（1）属于取代反应；（2）-OH为羟基，为羰基，-NO2为硝基；（3）D中含有两个苯环，当两个苯环变成萘环时，则多出两个碳原子和一个不饱和键，水解后生成物中的H有四种不同环境，则萘环上的H要对称。（4）对比A和B的结构和X的化学式，可以写出X的结构简式。叔丁基锂中的一个甲基上的H与X的醛基发生反应生成B。（5）从流程图分析，E到F为-OCH3转化为-OH，则可以转化为。再由A与醛、叔丁基锂反应知，与CH3CH2CHO反应，转化为，再类比B至C，可以将羟基氧化成羰基。CH3CH2CHO可以由CH3CH2CH2Br经水解、氧化得到。

考点：有机化学基础、有机合成与推断、有机物性质等