Question

某研究小组制备偶氮染料F的合成路线图如下：

已知：a．

b．

（1）D中官能团的名称为                         。

（2）写出反应类型：①            ；②           。

（3）写出D→E反应的化学方程式                                           。

（4）写出B的结构简式          ；设计反应②和④的目的是                  。

（5）写出满足下列条件的C的所有同分异构体的结构简式                      。

a．是苯的对位二取代产物；b．能发生银镜反应；c．分子中无甲基。

（6）设计从X到某酸性偶氮染料Y的合成路线（无机试剂任选。用流程图表示：写出反应物、产物及主要反应条件）。

Answer

（1）酰胺键（“肽键”也给分）   硝基               （每空1分，共2分）

（2）①还原反应  ②取代反应                       （每空1分，共2分）

（3）       （2分）

（4）       保护氨基（或－NH2）不被氧化 （每空1分，共2分）

（5）

（每个2分，共4分）

（6）

（4分，每步1分；先氧化后硝化给0分）

【解析】

试题分析：该合成路线中，苯发生消化反应生成硝基苯，物质B显然是苯胺，即反应①为还原反应，把硝基还原成氨基，通过有机物D推断反应②是成肽键反应，即羧基与氨基反应生成二肽，第③步显然又引入一个硝基，第④步为水解，把二肽变成氨基，最后发生信息提供的反应生成目标产物。在路线中B中的氨基先反应掉，后又水解还原出，故②④是保护氨基作用，防止氨基在第③步被浓硝酸、浓硫酸氧化，这是一种常见的保护官能团的方法。

（6）根据信息，把产物Y分解出所要合成的物质，再与原料相比较，得出在原料X中引入氨基和把甲基转化为羧基，因引入的氨基是对位，所以要先引入硝基（对位），由合成路线②到④步知氨基易被氧化，所以应在甲基氧化为羧基后，再把硝基还原为氨基。在该合成步骤中要注意各步反应的顺序。

考点：考查有机合成中各种官能团的识别和相互转化关系，涉及官能团名称、反应类型、同分异构体书写、操作目的、有机合成等内容。